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中给出的新信息是:当两个羟基连在同一个碳上时不稳定易脱水,所以在卤代烃水解后能直接生成醛,这样的卤代烃应是在一个碳原子上有两个卤原子。不少学生由于在阅读新信息时不能正确的转化而进入死胡同,无法再接下去进行思考。根据反应可以判断A中有醛基和羧酸钠,B为醇,由于醇B经两步氧化得到的羧酸也能发生银镜反应,说明E是甲酸,则B为甲醇。进而推断M中存在一个酯基,两个溴原子(在氢氧化钠溶液作用下发生水解反应转化为两个羟基,进而转化为醛基存在于A中),再加上F与盐酸反应的产物结构,可得到A和M的结构简式。【考点分析】本题以信息为载体考查学生对信息的分析和处理能力,在此基础上考查学生对
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f元素推断、反应类型的判断、以及基本有机反应的书写能力。例2.请仔细阅读以下转化关系:
A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分,是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物;B称作冰片,可用于医药和制香精,樟脑等;C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子;D中只含一个氧原子,与Na反应放出H2;F为烃。请回答下列问题:(1)B的分子式为_______________________。(2)B不能发生的反应是(填序号)______________。a氧化反应b聚合反应c消去反应d取代反应eBr2加成反应(3)写出D→E、E→F的反应类型:D→E_______________、E→F______________。(4)F的分子式为____。化合物H是F的同系物,相对分子质量为56,写出H所有可能的结构;________。(5)写出A、的结构简式并用系统命名法给F命名:CA________C____F的名称:________。(6)写出E→D的化学方程式_____________________________。【答案】(1)C10H18O2be3取代反应消去反应(4)C5H10CH2CHCH2CH3CH2CCH32CH3CHCHCH3
(CH3)2CHCH2COOH6
3甲基1丁烯
【解析】(1)根据碳价键规律不难的得到B的分子式为C10H18O;(2)再根据B中官能团的性质可得be不能发生。(3)由C相对分子质量为102以及C中有羧基这样的前提,可推得C的分子式为C5H12O2,再由E→F肯定是消去,可得F为C5H10,E为C5H11Br再根据C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子,可得C为(CH3)2CHCH2COOH再根据D中只含一个氧原子,Na反应放出H2,为与D(CH3)2CHCH2CH2OH。因此D→E为取代反应,E→F是消去。(4)前一小题已经得到F的分子式为C5H10,通式为C
H2
则相对分子质量为56的单烯烃为C4H8它的同分异构体有以下四种:CH2CHCH2CH3CH2CCH32CH3CHCHCH3顺反。(4)第(3)小题已经得到了C的结构简式,与B结r
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