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大多数都能与三氯化铁作用发生显色反应。故此反应常用来鉴别酚类。但具有烯醇式结构的化合物也会与三氯化铁呈显色反应。2、芳环上的亲电取代反应(1)卤代反应酚极易发生卤代反应。苯酚只要用溴水处理,就立即生成不溶于水的2,4,6三溴苯酚白色沉淀,反应非常灵敏。OHOHBr2
H2O
BrBr
Br↓HBr
除苯酚外,凡是酚羟基的邻、对位上还有氢的酚类化合物与溴水作用,均能生成沉淀。故该反应常用于酚类化合物的鉴别。(2)硝化反应苯酚在常温下用稀硝酸处理就可得到邻硝基苯酚和对硝基苯酚。OHOH25℃NO220HNO3OH
NO2邻硝基苯酚和对硝基苯酚可用水蒸气蒸馏法分开。这是因为邻硝基苯酚通过分子内氢键形成环状化合物,不再与水缔合,也不易生成分子间氢键,故水溶性小、挥发性大,可随水蒸气蒸出。而对硝基苯酚可生成分子间氢键而相互缔合,挥发性小,不随水蒸气蒸出。(三)氧化反应
f酚类化合物很容易被氧化,不仅可用氧化剂如高锰酸钾等氧化,甚至较长时间与空气接触,也可被空气中的氧气氧化,使颜色加深。苯酚被氧化时,不仅羟基被氧化,羟基对位的碳氢键也被氧化,结果生成对苯醌。OHOO
O
多元酚更易被氧化,例如,邻苯二酚和对苯二酚可被弱的氧化剂(如氧化银、溴化银)氧化成邻苯醌和对苯醌。OHO
OH
AgBr
O
(三)醚由于醚分子中的氧原子与两个烃基结合,分子的极性很小。醚是一类很不活泼的化合物(环氧乙烷除外)。它对氧化剂、还原剂和碱都极稳定。如常温下与金属钠不作用,因此常用金属钠干燥醚。但是在一定条件下,醚可发生特有的反应。1、盐的生成盐。
因醚键上的氧原子有末共电子对,能接受强酸中的质子,以配位键的形式结合生成RORHCl2、醚键的断裂ROHRCl

在较高的温度下,强酸能使醚键断裂,最有效的是氢卤酸,又以氢碘酸为最好,在常温下就可使醚键断裂,生成一分子醇和一分子碘代烃。若有过量的氢碘酸,则生成的醇进一步转变成另一分子的碘代烃。RORHIROHHIRIROHRIH2O
醚键的断裂有两种方式,通常是含碳原子数较少的烷基形成碘代物。若是芳香烃基烷基醚与氢碘酸作用,总是烷氧基断裂,生成酚和碘代烷。OCH3HIOH
CH3I
3、环醚(环氧乙烷)的反应环醚(环氧乙烷)在酸或碱催化下可与许多含活泼氢的化合物或亲核试剂作用发生开环反应。试剂中的负离子或带部分负电荷的原子或基团,总是和碳原子结合,其余部分和氧原子结合生成各类相应的化合物。例如:CH2CH2OHClCH2OHCH2Cl
fCH2CH2OCH2CH2O
r
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