北京大学化学学院考试专用纸
《有机化学》医学部10级期中考试
姓名：学号：院系：医学部班级命题教师：席振峰、甘良兵、郭雪峰
考试时间：2010年4月15日
考场纪律
1、请持学生证入场考试，并按指定座位就座；除必要的文具和教师指定的用具用书外，其他所有物品包括手机、呼机、电子词典、书籍、笔记、纸张等一律严禁带入座位，必须放在指定位置。凡有试题印制问题请向监考教师提出，不得向其他考生询问。2、认真、诚实、独立并在规定时间内完成答卷，严禁任何形式的违纪作弊行为；凡有违纪作弊情节者，当场取消其考试资格，答卷成绩以０分记，并根据《北京大学本科考试工作条例》给予纪律处分。3、提前交卷的考生不要在考场逗留，不要在门口、窗外大声喧哗。考试结束时间到，请停止答卷，在座位等候监考教师收卷并清点完毕，方可离开考场；考题、试卷、草稿纸一律不得带出考场。
题号分数得分阅卷教师
一10
二10
三15
四30
五15
六20
总分100
1
f一命名下列化合物（注意立体化学）10分
12Br3COOH
CH3CHCH2CHCH2CH2CH3CH3CH2CH3
H3C
H3C
OH
2甲基4乙基庚烷1s3s1甲基3溴环己烷
4O2N5CH3CH2CH2PhBrCH2CH3H
3甲基4羟基苯甲酸
6硝基1溴螺35壬烷
E4苯基3庚烯
二、按指定性能排序（请由高到低、快到慢、强到弱排列）。（10分）（1）比较以下自由基的稳定性edcba
（2）比较下列化合物发生SN2取代反应的速率
cabed
（3）比较下列化合物发生磺化反应的速率
abedc
（4）比较下列化合物的酸性
cbdea
2
f三、回答下列问题（15分）1．写出顺十氢化萘和反十氢化萘的稳定构象，并说明哪一个更稳定？（3分）。
2．写出下列四式的关系（6分）。
其中，1费歇尔投影式是：AB；纽曼投影式是：C2相同化合物的是BD3非对映体关系的是：AB、AD、BC、CD4）对映体关系的是：AC3．判断下列化合物常温状态下有无旋光性（2分）。
无、无、有、有4．判断下列化合物是否有芳香性（4分）。无、无、有、有
3
f四．完成下列反应（写出主要产物的结构，如有立体化学问题需要标明）（30分）
4
f五、鉴别或推测化合物结构（15分）1写出鉴别下列化合物的化学方法（5分）
CH2BrHCCCH2CH2CH3CH3CH2CBrCHCH2CH3
ab
c
Br2，Ag（NH3）2
2写出三种鉴别烯烃和烷烃的化学方法（5分）
Br2CCl4O3KM
O4
5
f3化合物A的分子式为C7H12在KM
O4H2O中加热回流，在反应液中只有
O
，（A）与HCl
作用得（B），（B）在C2H5ONaC2H5OH溶液中反应得r