℃到0℃93b
BuMgBrTMEDATHF
4
f河南理工大学本科毕业设计（论文）
78℃73cPh3SiHBF3Et2OCH2Cl278℃到室温（96）（d）甲基乙烯基；酮，Grubbs第二代催化剂（10mol）CH2Cl2回流（95）（e）20；PdOH2H21atmEtOH88
实验二12实验二
这种方法可以应用到方案二中所展示的一种叉开对映的过程中。因此，已知的内酰胺79通过反应转化生成相应的苄氧羰基酰亚胺8，8反应生成酮9通811。过一亚胺离子中间体的环化生成吡咯烷1010经过Wacker氧化成甲基酮1110，10在和方案一（）1的合成中从6以后相同的反应条件下，11转化成（）111（）1的合成和（）1在所有方面都相同除光学旋转的标志外。11一个简洁的5步的立体选择性全合成（）Mo
omori
eI由商用内酰胺2合成，总受率54。在合成（）Mo
omori
eI中一个e
a
tiodiverge
t进程同时被报道。
121（）1的合成
HN7HO8
ab
HNCbzO
c
HNHO9Cbz
d
HN10Cbz
H
e
HN11Cbz
H
O
H
f
HN
Me
H
Mo
omori
eI
5
f河南理工大学本科毕业设计（论文）
122反应条件和试剂
a10PdCH2EtOAc1atmbLiHMDSCbzClTHF78℃到0℃在两步合成中96c5pe
te
ylMgBrTMEDATHF78℃57dPh3SiHBF3Et2OCH2Cl278℃到室温90ePdCl2CuClO2H2ODMF室温86f20PdOH2H21atmEtOH84
2实验部分2实验部分
21（3）的合成
2S2Allyl5oxopyrrolidi
e1carboxylicAcidBe
zylEster（3）（）量取THF（10ml）放入锥形瓶中，加入HMDS（059ml，283mmol）
Buli和（16M在正己烷中，177ml，283mmol）在0°C下反应30mi
，生成LiHMDS备用。为了解决2（322mg，258mmol）在THF（10ml）的搅拌溶解，加入制备好的LiHMDS，反应温度为78℃，然后反应混合物在同一温度下搅拌30mi
。在78℃下取CbzCl（044ml，310mmol）加入反应混合物搅拌05h后加温到0°C，时间在1h以上该反应用饱和NaHCO3淬火，加水混合后用CH2Cl2（20ml）分四次提取。把提取的有机物集中在一起，用MgSO4干燥，过滤，蒸发到残渣，残渣用硅胶层析法（25g，正己烷丙酮251101）得到无色油3（621mg，93％）。IR
eat30601791174917161293cm11HNMR500MHzCDCl3δ1861Hm2101Hm2341Hm2471Hm2501Hm2601Hm4271Hm5102Hm5282HABqJ124Hz5731Hm7327383Hm7407442Hm13CNMR75MHzCDCl3δ215t308t374t567d673t1183t1274d1277d1279d1322d1347s1506s1733sMS259M91100HRMScalcdforC15H17O3N2591207fou
d2591234αD267615c100CHCl3
6
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