泛法老蚁Mo
omoriumpharao
isL中提取出天然生物碱（）Mo
omori
eI（1），由于蚂蚁种类众多
1
难以分类且体积较小，Mo
omoriumpharao
isL难以收集，（）Mo
omori
eI的提取量较少。1993年在箭蛙皮肤提取物Mela
ophry
iscusstelz
eri中发现和
（）Mo
omori
eI生物碱相似含有3，5二取代吲哚里骨架的生物碱和另外三
2
个非对应异构体，并同时被命名为非对应异构体195B。据食物假说，（）Mo
omori
eI可能是由Mo
omoriumpharao
isL作为青蛙等两栖类的食物而得以在青蛙皮肤中聚集起来。有研究发现这些生物碱对中枢神经系统中的尼古丁受体具有一定的生物活性，特别的，α7和α4、β2尼古丁受体在哺乳动物大脑是最丰富的亚型，尼古丁受体对内皮细胞、α7血管平滑肌细胞、肺上皮细胞、皮肤角质细胞等非神经元细胞有影响并参与细胞有丝分裂、分化、细胞骨架形成、细胞间联接、运动和迁移等细胞机制调节。但是这类生物碱从天然中提取出来的量特别少不足以对它们进行详细的讨论和研究，所以有机合成这些生物碱已经成为当今世界热点研究课题。从青蛙皮肤中提取出的195BS绝对构型未知，这个有趣的天然产物的绝对立体化学被Husso
的第一个非对称合成确定，并被确认为测试实验1合成设想的，可能性测试目标。迄今为止有许多关于1的天然（）3和非天然（）e
a
tio
mers4的对映选择性合成的研究报告。其中Blechert5报告提出了（）1的最有效7步对映选择性合成，总收率达到35；然而在这个合成中最终也1是最重要的一步产出比例为5：1的（）1和3差位异构体产物不单一。这1里本文提出用商用内酰胺26作为原料合成（）1的一个短的（5步）方案。1
2
f河南理工大学本科毕业设计（论文）
Scheme1
Scheme2
3
f河南理工大学本科毕业设计（论文）
1
结果与讨论
11实验一
内酰胺2反应生成相应的苄氧羰基酰亚胺3，经过Marti
反应过程生成3
7
无环酮4由4派生出2，5顺式二取代吡咯烷5和triphe
ylsila
t，5通过亚胺5盐的阻碍较小的面减少立体选择性阻碍。5和甲基乙烯酮的交叉复分解反应5在Grubbs的第二代催化剂下生成不饱和酮66在催化氢化的条件下经过了最6
8
后的一个吲哚里西定环封闭合成（）Mo
omori
eI（）1。在我们合成的1（）1谱数据（1H和13CNMR）中显示5号位没有非对映左旋体的存在，这一1结论被一致的报道过。3，4
111（）Mo
omori
eI（）1的合成
HN2HO3HNCbzO4HNHOCbz
a
b
H
c
HN
d
O
HN6Cbz
H
5
Cbz
H
e
HNMe
H
Mo
omori
eI
112反应条件和试剂
aLiHMDSCbzClTHF78r