第一节乙烯环氧化制环氧乙烷
一环氯乙烷的性质与用途
环氧乙烷简称EO是最简单最重要的环氧化物，在常温下为气体。沸点104℃，可与水、醇、醚及大多数有机溶剂以任意比例混合，在空气中的爆炸限体积分数为26％～100％，有毒。环氧乙烷易自聚，尤其当有铁、酸、碱、醛等杂质或高温下更是如此，自聚时放出大量热，甚至发生爆炸，因此存放环氧乙烷的贮槽必须清洁，并保持在0℃以下。
由于环氧乙烷具有含氧三元环结构，性质非常活泼，极易发生开环反应，在一定条件下，可与水、醇、氢卤酸、氨及氨的化合物等发生加成反应，其通式为
其中与水发生水合反应生成乙二醇，是制备乙二醇的主要方法。与氨反应可生成一乙醇胺、二乙醇胺和三乙醇胺。环氧乙烷本身还可开环聚合生成聚乙二醇。
环氧乙烷是以乙烯为原料产品中的第三大品种，仅次于聚乙烯和苯乙烯。环氧乙烷的主要用途是生产乙二醇，约占全球环氧乙烷总消费量的60％，它是生产聚酯纤维的主要原料之一，其次是用于生产非离子表面活性剂以及乙醇胺类、乙二醇醚类、二甘醇、三甘醇等。
二环氧乙烷的生产方法
环氧乙烷的工业生产有氯醇法和乙烯直接氧化法。氯醇法是早期的工业生产方法，分两步完成，首先由氯气和水反应生成次氯酸，次氯酸与乙烯反应生成氯乙醇，然后氯乙醇与氢氧化钙皂化生成环氧乙烷。尽管氯醇法乙烯利用率高，但生产过程中消耗大量氯气，腐蚀设备，污染环境，产品纯度底，现已基本被淘汰。直接氧化法又可分为空气氧化法和氧气氧化法。1931年法国催化剂公司的Lefort发现乙烯在银催化剂作用下可以直接氧化成环氧乙烷，经过进一步的研究与开发形成乙烯空气直接氧化法制环氧乙烷技术，1937年美国U℃公司首次采用此法建厂生产。1958年美国Shell公司首次建成了氧气直接氧化法工业装置，氧气直接氧化法技术先进，适宜大规模生产，生产成本低，产品纯度可达9999％，此外设备体积小，放空量少，氧气氧化法排出的废气量只相当于空气氧化法的2％，相应的乙烯损失也少；另外，氧气氧化法流程比空气氧化法短，设备少，建厂投资可减少15％～30％，考虑空分装置的投人，总投资会比空气氧化法高一些，但用纯氧作氧化剂可提高进料浓度和选择性，生产成本大约为空气氧化法的90％；同时，氧气氧化法比空气氧化法反应温度低，有利于延长催化剂的使用寿命。因此，近年来新建的大型装置均采用纯氧作氧化剂，逐渐取代了空气法而成为占绝对优势的工业生产方法。目前环氧乙烷的物耗、能耗水平以UCC技r