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药、医药、染料和香料等,也常用作有机溶剂。[板书](附于物理性质之后)(一、苯的物理性质)和重要用途。[师]苯的分子式为C6H6,请大家根据所学的烷烃、烯烃和炔烃的通式,分析苯该属于哪种烃?具有什么样的结构?[板书]二、苯的结构[生]分别用C
H2
2、C
H2
以及C
H2
-2试探,均不符合,而且从碳、氢原子的个数比来看,苯中的碳远没有达到饱和,故苯应该属于与烷烃、烯烃、炔烃不同类的另一种不饱和烃。[演示实验](由一名学生完成)在两支试管中分别加入适量苯,然后向一试管中滴加酸性KM
O4溶液,向另一试管中滴加溴水,振荡试管,静置观察:两试管中溶液均分层,滴酸性KM
O4溶液的试管上层为无色的苯,下层为紫色的KM
O4酸性溶液,另一试管上层苯中呈橙色,下层变为无色。[设疑]两支试管中的现象说明了什么?为什么苯和溴水混合振荡后苯层变为橙色?[生]两试管中的颜色均没有褪去,说明苯不能使酸性KM
O4溶液褪色,既不能被酸性KM
O4溶液氧化,也不能和溴发生加成反应,不符合不饱和烃的特点。至于溴水和苯混合后苯层变为橙色是由于苯将溴从溴水中萃取出来的结果。
f[师]从分子组成上看苯应该为一种不饱和烃,但苯又不能使酸性KM
O4溶液以及溴水褪色,这和烷烃的性质比较相符,那么苯分子该是一种什么样的结构呢?这也正是困扰了德国科学家凯库勒很长时间的一个难题,我们已经知道,他后来从一次梦中得到启发意识到苯分子应该是一个环状结构。下面就是经过演变后的凯库勒提出的苯的结构式。[副板书]
[师]这种结构式称为凯库勒式。那么这种结构式是否能真实地反应出苯的结构呢?[生]结合刚才的实验现象分析、思考:如果苯分子真如凯库勒式这样的结构,那么就应该能使两种溶液褪色,很显然与实验结果不符,所以凯库勒式不能真实地反应苯分子的结构。[师]可以肯定,苯分子为环状结构,这也正是凯库勒的贡献,但碳原子之间不是以单、双键交替结合的,那么又是怎样结合的呢?生自学、讨论后归纳:对苯分子结构的进一步研究表明,苯分子里不存在一般的碳碳双键,苯分子里6个碳原子之间的键完全相同,这是一种介于单键和双键之间的独特的键。[模型展示]苯分子的比例模型[师]不难看出,苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。为了表示苯的分子结构特点,常用下列结构式表示苯分子。[副板书][设疑]什么叫芳香烃?芳香烃真的芳香吗?[生]自学、归纳后回答:芳香烃是指分子里含一个或多r
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