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有机化学
2002年5．13分
高效、低毒农药杀灭菊酯的合成路线如下：
CH3Cl2FeCl3
分离得ACl2，光照B
NaCN
C
CH3CHClCH3
Cl
50NaOH
①H3O
CHCN
D
CH
②SOCl2
CH3CH3
CH3
Cu△
E
O2CoOAc2催化
NaOH
NaCN
F

G
H
OH
Br
吡啶
DG
Cl
CHCOOCH
CHCH
CH3CH3
1写出A、B、C、D、E、F、G的结构简式。
A
B
C
D
E
F
G
2给出D和G的系统命名。
D
G
CH3
CH2Cl
CH2CN
5共13分1
ClA1分
ClB1分
ClC1分
O
Cl
CHCOCl
D2分
O
CH3
OCHO
OHO
CHCN
E2分
F2分
G2分
2D：3－甲基－2－对氯苯基丁酰氯1分
写成3－甲基－2－4－氯苯基丁酰氯或3－甲基－2－4－氯苯基丁酰氯也对
G：α－羟基－α－间苯氧基苯乙腈1分或2－羟基－2－3－苯氧基苯乙腈
2002年6．12分
Parecoxib为第二代环氧合酶－2COX－2，由美国Phamarcia公司专为治疗与外科手术或外伤有
关的剧烈疼痛而开发，其合成路线如下：
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CH2COOHSOCl2
A
AlCl3
BNH2OH
aBuLiC
bCH3CO2O
H3COHO
aClSO3HbNH3
CH3CH2CO2OD
N
NaOHE
F
OOO
SN
Na
CH3O
N
1写出化合物A、B、C、D、E的结构简式：
A
B
C
D
E
2用“”标出化合物F中所有的手性碳，F的光学异构体数目为
。
H3COHF：
O
N
6．共12分
1A
CH2COCl2分B
CH2CO
NOH
C
CH2C
OOO
E
SN
H
2分D
OOS
H2N
CH3O
N
2分
2分
CH3O
N
2分
2
H3COHON
1分光学异构体4种1分
2003年第7题共7分精品文档
f精品文档消臭抗菌纤维素是近年来发展起来的一种新型高分子材料。它对H2S、NH3、CH33N的消臭率
分别达到100％，921％，804％；对金色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌的抑菌率分别为794％，936％和825％。它的制备方法是先将纤维素用Cell－OH表示用有机多元酸如柠檬酸在次磷酸钠SHP存在下进行修饰，然后在铜氨溶液中处理，Cu2与氧原子四配位，生成较稳定的铜螯合纤维素：
O
HO
CH2COOH△COOHH2O
CH2COOH
ACellOHB△
SHP，△
H2O
CellOHCSHP，△HO
CH2COCellCu2铜氨溶液COOH
CH2COCell
D
柠檬酸
O
D为Cu2C6H5O7Cell22－消臭抗菌纤维素请写出A、B、D结构简式。
A
B
D
O
7共7分AHO
CH2CO
CO
……………………………2分
CH2COOH
O
CH2COCell
BHO
COOH
………………………………1分
CH2COOH
O
O
CellOC
COCell
CH2CH2
D
C
OCOH
O2Cu
O
HO
CO
CCellOCCH2
O
CH2COCellO
2003年第8题共14分艾多昔芬Iodoxife
e是选择性雌激素受体调节剂，主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌，其合成
路线如下：
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SOCl2CH2COOH
A
AlCl3
I
B
C2H5BrC2H5ONa
C
N
Br
OH
BrCH2CH2BrNaOH
D
H
E
MgTHF
F
CFr