：有机化学基础】15分党的十九大报告中明确了“加快生态文明
体制改革，建设美丽中国”，把“推进绿色发展”放到了首位，强调“加快建立绿色生产和消费的法律制度和政策导向，建立健全绿色低碳循环发展的经济体系”。化工生产中倡导原料尽量多地转化为目标产物，提高原子利用率。利用下列合成路线可以制备对羟基苯甲酸：
已知：①该合成路线中，生成G、F的物质的量之比为
G∶
F＝1∶3，且1
fmolG与足量的Na反应产生336L标准状况H2。②同一碳原子上连两个羟基不稳定。
回答下列问题：
1下列关于对羟基苯甲酸的说法中正确的是________填序号。a．能发生聚合反应生成聚酯b．能与FeCl3溶液发生显色反应c．1mol对羟基苯甲酸最多能与1molNaOH反应d．对羟基苯甲酸能发生酯化反应和水解反应2H的化学名称是________。3A生成B的反应类型是________，A中含氧官能团的名称是________。4B生成C和D的化学方程式为________________________________。5满足下列条件的对羟基苯甲酸的同分异构体共有________种不包括立体异构，其中核磁共振氢谱中有4种不同化学环境氢原子的同分异构体有________种。
①能与银氨溶液发生银镜反应；
②与FeCl3溶液发生显色反应。6写出由H制备G的合成路线无机试剂任选。
解析
336L
1
mol
G
与足量
Na
反应产生
H2的物质的量为224
Lmol－1＝15
mol，结
合G的分子式可知G中含有3个羟基，结合已知信息②可推知G为
，结合N的分子式及N在碱性条件下水解、酸化后生成的
f
G∶
F＝1∶3可知，F为CH3COOH，N为
。由E的结
构简式为
可逆推知A中含有苯环，A与Cl2在光照条件
下发生取代反应生成B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C
与D，D酸化后得到F乙酸，则D为CH3COONa，C中含有7个C原子，C发
生连续氧化、酸化后得到
，说明C中含有CH2OH
结构，故C为
，进一步可推知B为
，A为
。1对羟基苯甲酸中
含有酚羟基和羧基两种含氧官能团，能发生缩聚反应生成聚酯，a项正确；对羟
基苯甲酸中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，b项正确；酚羟基与羧
基均能与NaOH溶液反应，c项错误；对羟基苯甲酸不能发生水解反应，d项错
误。2根据H的结构简式为CH2CHCH3可知H为丙烯。3
生成
是取代反应。
中含氧官能团为酯基。5能发生银镜反应，则含醛基或甲酸酯基；与FeCl3溶液发生显色反应，则含酚羟基，故苯环上的取代基有两种情况：①为CHO、OH、OH，三者在苯环上共有6种位置关系；②为
f和Or