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【学习目标】
1、了解苯的物理性质和分子组成;2、掌握苯的结构式并认识苯的结构特征;3、掌握苯的化学性质。【要点梳理】
要点一、苯的分子结构
1、苯的分子组成和表示方法
分子式
结构式
结构简式
C6H6
比例模型
球棍模型
2、苯的空间构型:苯分子具有平面正六边形结构,六个碳原子、六个氢原子在同一平面上,键角120°。3、苯的结构特征要点诠释:(1)六元环上碳碳之间的键长相同,键能也相同。(2)苯环上碳碳间的键不是一般的碳碳单键,也不是一般的碳碳双键,而是一种介于单键和双键之间的独
特的键,六个碳碳键是等同的,所以用
来表示苯的结构简式更恰当。
要点二、苯的性质
1、苯的物理性质苯是一种无色、有特殊气味的液体,有毒、难溶于水,密度比水小,熔沸点较低,是常用的有机溶剂。2、苯的化学性质由于苯的结构的特殊性,使其兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。(1)氧化反应
C6H675O2
6CO23H2O
要点诠释:
a、苯在空气中燃烧,产生明亮的火焰,并带有浓烈的黑烟。
b、燃烧带浓烟是由于苯分子里含碳量很高,在空气中燃烧不充分的缘故。
c、苯易燃烧,但很难被高锰酸钾等氧化剂氧化,故在一般的条件下苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)取代反应
苯分子的环状结构使得环上的氢原子容易被其他原子或原子团所代替,因此使其具有了和烷烃相似的化学性
质取代反应。
①苯与溴的反应
在FeBr3催化剂的作用下,苯环上的氢原子被溴原子所取代,生成溴苯。
要点诠释:a、该实验用的溴为液溴,苯与溴水不反应,仅发生萃取分层。
fb、该反应不需加热,常温下即可反应,且放出大量的热,使反应器内充满红棕色的气体(溴蒸气),导气管
口有白雾。
c、溴苯为无色液体,密度比水大,不溶于水,实验时溴苯因溶解了没反应的溴而呈褐色。
d、溴苯的提纯:用NaOH溶液洗涤(Br22NaOHNaBrNaBrOH2O),然后再分液。e、在催化剂存在时,苯也可以与其他卤素发生取代反应,又称卤代反应。
烷烃
各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KM
O4溶液反应的比较
液溴
溴水
溴的四氯化碳溶液
酸性KM
O4溶液
与溴蒸气在光照条不反应,液态烷烃可发生萃不反应,互溶,不褪色不反应
件下发生取代反应取而使溴水层褪色
烯烃加成
加成褪色
加成褪色
氧化褪色

一般不反应,催化不反应,发生萃取而使溴水不反应,互溶,不褪色不反应
可取代
层褪色
②苯与硝酸的反应在浓硫酸作用下,苯在50~60℃还可以与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。
要点诠释:ar
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