合物
，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用）____________________。
【答案】（1）醚键取代反应（2）124苯三酚（3）
6
f（4）（5）13
（6）
【解析】根据A→B→C，利用C（
）的结构简式中侧链的位置、题给已知和A的分子式
可知A为
，B为
；然后利用合成图中有关的反应条件和信息可知反应③为D
中NO2还原为NH2，发生还原反应；反应④为E中NH2与另一反应物的COOH发生取代反应（形成肽
键），利用反应④和M的结构简式可逆推知E的结构简式为
，D为
，据
此分析作答。根据上述分析可知，
（1）由框图
知A为
，
由C的结构简式
知C中含氧官能团为醚键；
与CH2Cl2在一定条件下
转化为
，发生的是取代反应；
（2）A为
，根据含苯环化合物的系统命名法可知，A的名称为124苯三酚；
（3）由上述分析可知，D的结构简式为：
；
（4）反应②是硝化反应，方程式为
；
7
f（5）化合物C为
，分子式为C8H8O3，不饱和度82285，含苯环结构，能与2
FeCl3发生显色反应，则含酚羟基，能在碱性条件下发生水解，且能发生银镜反应，则含甲酸酯基（HCOO）；根据苯环上的取代基个数可分类讨论，其同分异构体可以为：①取代基为OH（酚羟基）和CH2OOCH两个的同分异构体在苯环上分别为邻间对位，共3种；②取代基为OH（酚羟基）、CH3和OOCH三个取代基时，按“定二动一”规则可判断出共有10种，所以化合物C满足上述三种条件的同分异构体有
31013种，其中一种有5种不同种类氢原子的同分异构体的结构简式：
；
（6）由合成产物逆推，产物可以由
与乙醇酯化得到，羧基可以由“CN”水解获得，
和CH2CHCN相连，可以先将CH2CHCN与Br2发生加成反应生成卤代物，再发生类似于流程中A→B的反应，则具体合成路线为：
。
2．【广东省深圳市2019年高三4月第二次调研考试】蜂胶是一种天然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯J。合成化合物I的路线如下：
已知：①
8
f②RCHOHOOCCH2COOH
RCHCHCOOH
③当羟基与双键碳原子相连时，易发生转化：RCHCHOHRCHCHO
请回答下列问题：
（1）化合物F的名称是__________；BC的反应类型是__________。
（2）化合物E中含氧官能团的名称是_______；GH的反应所需试剂和条件分别是_______、_______。
（3）写出化合物C与新制CuOH2悬浊液反应的化学方程式________________。（4）化合物W与E互为同分异构体，两者所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上有3个取代基，
则W可能的结构有_______种不考虑顺反异构，其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境r