专题20有机化学基础（选修）
【母题来源】2019年高考新课标Ⅰ卷【母题题文】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是
。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号标出B
中的手性碳
。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式
。不考虑立体
异构，只需写出3个
（4）反应④所需的试剂和条件是
。
（5）⑤的反应类型是
。
（6）写出F到G的反应方程式
。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯CH3COCH2COOC2H5制备
的合成路线
无机
试剂任选。【参考答案】（1）羟基
1
f（2）
（3）（4）C2H5OH浓H2SO4、加热（5）取代反应
（6）（7）
【试题解析】有机物A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B与甲醛发生加成反应生成C，C中的
羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D的结构简式为
。D与乙醇发生酯化反应生成E，
E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F，则F的结构简式为
，F首先
发生水解反应，然后酸化得到G，据此解答。（1）根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知B中的手性碳原
2
f子可表示为
。
（3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为
。
（4）反应④是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇浓硫酸、加热。（5）根据以上分析可知⑤的反应类型是取代反应。（6）F到G的反应分两步完成，方程式依次为：
、
。
（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯CH3COCH2COOC2H5制备再根据题中反应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成
，可以先由甲苯合成
，
，最后根据题中反应⑥的信息由
合成产品
。具体的合成路线图为：
，
。【命题意图】本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的
3
f能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的r