乙烯和必要的无机试剂制备E的流程示意图
。
(通州)17.(16分)抗结肠炎药物有效成分M的合成路线如下部分反应略去试剂和条件:
B
NaOH
CCH3CO2O
酸化C7H8O③
D
②
①Cl2
烃A
已知:①
OHCH3CO2O
氧化
NaOH溶液,△
E
④
酸化⑤
O-O-C-CH3
⑥
F
G
Fe盐酸
⑦
H2NCOOH
OH
OH
(M)
②
NO2
Fe盐酸
NH2
(1)烃A的结构简式是__________,G中的官能团名称是__________。
(2)反应①的反应条件是_________,反应⑥的反应类型是__________。
(3)下列对抗结肠炎药物有效成分M可能具有的性质推测正确的是________(填字母)。
A.既有酸性又有碱性
B.能发生消去反应
C.能发生加聚反应
D.1molM与足量溴水充分反应,最多消耗1molBr2
(4)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是__________。
(5)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式(任写一种)__________。
f①属于芳香族化合物且苯环上有3个取代基
②能和NaHCO3溶液反应产生气体③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6∶2∶1∶1
(6)已知①NH2易被氧化,②苯环上连有烷基时再引入一个取代基,常取代在烷基的
邻对位。参照以上的合成路线,设计一条以A为原料合成化合物
-NCOHO2H的合成
路线__________。
(昌平)20.(14分)聚酯纤维F和维纶J的合成路线如下:
A
Br2
C2H4
O2CH3COOH催化剂
NaOH水溶液,
B
①
DC8H10
KM
O4H
C
EC8H6O4
G③H④
HCHOI⑤
2
维纶J
催化剂
②
F
已知:
1.乙烯醇不稳定,会迅速转化为乙醛
催化剂
2.CH2CH212O2CH3COOH
3.RCHO+
H
CH2CHOOCCH3H2O
H2O
(1)G中官能团的名称是
(2)C的结构简式是
(3)芳香烃D的一氯代物只有两种,则D的结构简式是
(4)反应③的反应类型是
(5)反应②和⑤的化学方程式分别是:
反应②
反应⑤
(6)已知
E也可由A和2,4己二烯为原料制备,请写出该合成路线(无机试剂任选)。
答案
f15.(14分,特殊标注外,每空2分)
(1)HCCH(1分)
(2)加成反应
(3)碳碳三键、溴原子
(4)CH3Br2
FeBr3
CH3Br
HBr
CH3
CH3
COOH
(5)
OH
(1分)
COOH
(6)
COOHOCH2C
CH一定条件
HOOC
COOH
COOH
OCH2CCH
(7)保护苯环上的(酚)羟基(1分)
(8)HC
HCHO
CH一定条件
HOH2C
C
C
CH2OH
H2催化剂
浓H2SO4H2CCHCHCH2
HOCH2CH2CH2CH2OH
15.(17分)(1)加成反应(2)NaOH水溶液,加热(3)羧基、碳碳双键
(4)
(5)
(6)
(7)(8)
f(其他答案合理给分)
15(15分)
(1)(2)氨基、酯基
(3)(4)a
(5)(6)6,以下结构任写一种
(7r