第九章醛、酮、醌
一、教学目的和要求1、掌握醛、酮的结构特点及主要化学性质，以及如何运用这些性质上的异同点进行鉴别。2、熟练掌握醛、酮的系统命名法，了解醌的系统命名法。3、熟练掌握醛、酮的结构、理化性质及用途。4、掌握亲核加成机制、醛酮氧化特性、羧醛缩合、Ca
izzaro反应、碘仿反应特征。5、了解典型醛、酮、醌的性能、用途。二、教学重点与难点重点是醛、酮亲核加成机制、羧醛缩合、Ca
izzaro反应、碘仿反应特征。难点是醛、酮亲核加成机制、羧醛缩合。三、教学方法和教学学时（1）教学方法：以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合，配合适量的课外作业。（2）教学学时：4学时。四、教学内容1、醛和酮（1）醛、酮的概述（2）醛、酮物理性质（3）醛、酮化学性质（4）个别化合物2、醌3、合成例题五、总结、布置作业
91醛和酮Aldehydea
dKeto
e
醛、酮、醌统称羰基化合物。醛：羰基至少连有一个H原子，官能团：醛基酮：羰基与两个烃基相连，官能团：羰基或酮羰基醌：一种特殊的不饱和环状二酮
一、醛、酮的分类和命名：
CH3CHCH2CH2CHOCH3
4甲基戊醛
CH3CCH2CH2CH2CHCH3OCH3
6甲基2庚酮
1
fH3CCCH2CHCH2CCH3OCH3O
H3C
O
4甲基26庚二酮
CHO
COCH3
4甲基环己酮
CCH2CH3O
苯甲醛
CH3CHCHCH3CHCHO
苯乙酮
CHCH
1苯基1丙酮
CH2COCH3
4甲基2戊烯醛
CH3CCH2CHCHOOCH3
5苯基4戊烯2酮
CH3CH2CHCHOCl
2甲基4羰基戊醛
α氯丁醛
二、醛、酮的化学性质
回顾烯烃亲电加成的特征：亲电试剂、π络合物及正碳离子的形成
羰基进行加成反应时，其历程与C＝C加成相同吗？碳碳双键及碳氧双键的比较
CC
δ
δO
羰基碳显正电性，易受亲核试剂的进攻羰基碳氧双键与烯烃碳碳双键相似，也是由一个σ键和一个π键构成，但氧原子电负性比碳大，使成键电子云偏向O，O原子上电子云密度较大而C原子上电子云密度较小。醛、酮有许多相似的化学性质，但醛比酮更活泼。醛、酮分子中比较容易发生反应的部位是羰基、醛基上的H和烃基上的αH等。
1、羰基的亲核加成反应
1与HCN加成
RCOCH3HOH


HCN
RCH3H
CN
（α羟基腈或氰醇）
（醛、脂肪族甲基酮、8C以下的环酮）
OHRHCNH3OOHRHCOOH
此反应是有机物增长碳链的方法之一。亲核加成反应历程：（i）
2
fHCN
（ii）
RCOCH3H
H

R
CN
（加少量碱能大大加速反应）
OCCN

CNCH3H
（氧负离子中间体）羰基碳带部分负电荷，可接受亲核试剂氰负离子的进攻而生成氧r