核试剂CN、HCN加成的反应机理。P99
解：CHCHCN
HCN
CHCHCN
CH2CHCN
习题314在C2H5O的催化下，CH3C≡CH与C2H5OH反应，产物是CH2CCH3OC2H5而不是CH3CHCHOC2H5，为什么？P99
解：该反应是亲核加成反应：
CH3CCHC2H5O
Nuclearreage
t
CH3CCHC2H5OHOC2H5
CH3CCH2OC2H5
习题315完成下列反应式：P99
CH3CH3COOH
1
H
解释：
CH3H
CH3
OCCH3O
CH3CH3COO
H2SO4
2
OH
O
H
CH3
解释：OH
OH
O
H
CH3OCCH3
O
H
O
f习题316完成下列反应式：P101
1CH3CH29CHCH2CH3CO3H
CH3CH29CHCH2O
2
CH32CCCH2CHCH2CH3
1molmClC6H4CO3HCHCl325oC
OCH32CCCH2CHCH2
CH3
氧化反应总是发生在电子云密度较大的双键上。
习题317完成下列反应式：P103
CH31CH3CHCHCH2
KM
O4OHH2O0oC
CH3CH3CHCHCH2
OHOH
2CH3CHCHC3H7
KM
O4OHH2O0oC
OHOHCH3CHCHC3H7
3CH3CH2C
CCH3
KM
O4H2OpH7
OOCH3CH2CCCH3
4HC
CCH3
KM
O4H2OpH12
CO2H2OCH3COO
习题318写出下列反应物的构造式：P103
1C8H16A2C5H10B3C7H12C
1KM
O4H2OOH2H
CH32CHCH2CO2HCH3CH2CO2H
CH3
A的构造式为：CH3CHCH2CHCHCH2CH3
1KM
O4H2OOH2H
CH3CH3CH2COCO2H2O
CH3
B的构造式为：CH3CH2CCH2
1KM
O4H2OOH2H
CH3CH3CHCO2HCH3CH2CO2H
CH3
C的构造式为：CH3CHCCCH2CH3
f习题319某化合物分子式为C6H12，经臭氧解得到一分子醛和一分子酮，试推测C6H12可能的结构。如果已知得到的醛为乙醛，是否可以确定化合物的结构？写出其构造式。P104
解：C6H12可能的结构：
CH3
CH3
CH3
CH2CCH2CH2CH3CH2CCHCH32CH3CHCCH2CH3
CH3
若得到的醛是乙醛，C6H12
的结构为：
CH3CHCCH2CH3
CH3CH3CH2CH2CCH3
习题320某些不饱和烃经臭氧解分别得到下列化合物，试推测原来不饱和烃的结构。P104
1CH3CH2CHOCH3CHO
2
1O3H2O
Z

CH3CH2CHCHCH3
2C2H5CHCHOHCHO
1O32H2OZ

C2H5CHCHCH2
CH3
CH3
3CH3CHOCH3CCH2CO2HCH3CO2HO
CH3
1O32H2O
CH3CHCCH2C
CCH3
习题321完成下列反应式：P107
高温
1CH3CHCHCH3Cl2
CH3CHCHCH2ClCH3CHCHCH2Cl
2C2H5CHCH2
NBSBPO
BrCH3CHCHCH2CH3CHCHCH2Br
习题3223氯12二溴丙烷可作为杀根瘤线虫的农药，试选择适当的原料合
成之。P108
解：CH2CHCH3
Cl2hor
CH2CHCH2Cl
Br2CCl4
CH2CHCH2ClBrBr
习题323由丙炔及必要的的原料合成2庚炔。P110解：CH3CCHNaNH3lCH3CCNaCH3CH23BrCH3CCCH23CH3
习题324为了合成22二甲基3己炔，除用氨基钠和液氨外，现有以下几种原料可供选择，你认为选择什么原料和路线合成较为合理？P1101CH3CH2CCH√2CH33CCCH√3CH3CH2Br4CH33CBr
f解：选择2CH33CCCH和3CH3CH2Br较为合理r