HOCH3CHOCH3COCH3CH3COCHCH2
1CH3CHOCH3COCH3CF3CHOCH3COCHCH2
CF3CHOCH3CHOCH3COCH3CH3COCHCH2
九、用化学方法区别下列各组化合物。
1，1，苯甲醇和苯甲醛。解：分别加入硝酸银氨溶液，苯甲醛发生银镜反应，苯甲醇不能。2．己醛与2－己酮。解：分别加入硝酸银氨溶液，己醛发生银镜反应，2－己酮不能。3．2－己酮和3－己酮。解：分别加入饱和亚硫酸氢钠，2－己酮生成结晶（1－羟基磺酸钠）而后者不能。4．丙酮与苯乙酮。解：最好用西佛试剂，丙酮使西佛试剂变红，而苯乙酮不能。也可以用与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应出现结晶速度来区别，丙酮容易亲核加成，而苯乙酮不容易。5．2－己醇和2－己酮。解2－己酮与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应生成晶体，而2－己醇不能。6．1－苯乙醇和2－苯乙醇。解：1－苯乙醇能反应卤仿反应，而2－苯乙醇不能。以上各小题写出反应方程式。
十、完成下列反应
f1CH3CH2CH2CHO5NaOHaq
OH
2
H2Ni
OH
CH3CH2CH2CHCHCHO
OH
C2H5
K2CrO7H
LiAlH4
H2OO
OHCH3CH2CH2CHCHCH2OH
C2H5
OH
5NaOHaq
3CH32CHCHO
Br2CH3COOH
CH32CCHOBr
2CH3CH2OHHCl
O
CH32CCHOC2H52Br
CH32CCHOC2H52MgBr
1CH32CHCHO2H3O
CH32CHCHOH
CH3CCHOCH3
4
O
CH3OMgBr
CH3MgBr
H3O
C2H52O
CH3
B2H6H2O2OH
CH3OH
十一、以下列化合物为主要原料，用反应式表示合成方法。
1CH3CHCH2CHCH
CH3CH2CH2COCH2CH2CH3
ROORCH3CHCH2HBr
CH3CH2CH2Br
CHCH
2Na
NaCCNa
NaCNa2CH3CH2CH2Br
CH3CH2CH2CCCH2CH2CH3
H2OHgSO4H2SO4CH3CH2CH2COCH2CH2CH32CH3CHCH2CH3CH2CH2COCH3
CH3
CH3
CC
CH3
CH2CH2CH3
CH3CHCH2HBr
CH3CHCH3Br
MgC2H52O
CH3CHCH3MgBr
fCH3CH2CH2COCH3H2O
3CH2CH2
BrCH2CH2CHO
CH3CH
CH3
CH3C
H2SO4CH3CCCH3
OHCH2CH2CH3
CH3
CH2CH2CH3
OH
CH3CHCH2CH2CHO
CH2CH2O2PdCl2CuClCH3CHO
HClBrCH2CH2CHO2CH3OH
MgC2H52O
BrCH2CH2CHOCH32
BrMgCH2CH2CHOCH32
CH3CHO
H3O
CH3CHCH2CH2CHO
OH
4C2H5OH
OC2H5OH
CH3CHCHCHOC2H5
O
OC2H5
CH3CHO5NaOHCH3CHCHCHO
2C2H5OHHCl
F3CCOOOHCH3CHCHCHOC2H52
CH3CH
CH
CH
OC2H5
O
OC2H5
十二、化合物（A）C5H12O有旋光性，它在碱性高锰酸钾溶液作用下
生成（B）C5H10O，无旋光性。化合物B与正丙基溴化反应，水
解后得到（C）C经拆分可得到互为镜像的两个异构体，是推测化
合物（A）BC的结构。
解：（A）BC的结构：
AC
CH3CH3CHCHCH3
OHCH3CH3
CH3CH2CH2CCHCH3
OH
CH3BCH3CCHCH3
O
十三、化合物（A）C9H10O不起碘仿反应，其红外光谱表明在1690cm1处有强吸收峰，NMR谱如下：
δ123H三重峰δ302H四重峰
fδ775H多重峰求（A）的结构。
解：（A）的结构式为：
A
δ775H多重峰
δ302H四重峰
CCH2CH3r