丙烯腈合成工段综述
1丙烯腈的性质
11丙烯腈的物理性质
丙烯腈是一种非常重要的有机化工原料,在合成纤维、树脂、橡胶急胶粘剂等领域有着广泛的应用。丙烯腈,英文名Acrylo
ifrile(简称为ACN),化学分子式:CH2CHCN;分子量:531。丙烯腈在常温下是无色或淡黄色液体,剧毒,有特殊气味;可溶于丙酮、苯、四氯化碳、乙醚和乙醇等有机溶剂;与水互溶,溶解度见表11。丙烯腈在室内允许浓度为0002MGL,在空气中的爆炸极限为305175(体积),因此,在生产、贮存和运输中,必须有严格的安全防护措施。丙烯腈和水、苯、四氯化碳、甲醇、异丙醇等会形成二元共沸混合物,和水的共沸点为71℃,共沸点中丙烯腈的含量为88(质量),在有苯乙烯存在下,还能形成丙烯腈苯乙烯水三元共沸混合物。丙烯腈的主要物理性质见表12。表11丙烯腈与水的相互溶解度温度℃水在丙烯腈中的溶解度010203040210255308382485丙烯腈在水中的溶解度715717730751790表12丙烯腈的主要物理性质性质沸点(1013KPa)熔点℃相对密度(d4)粘度(25℃)
26
温度℃
水在丙烯腈中的溶解度
丙烯腈在水中的溶解度8419109901110
(质量)%(质量)%50607080
(质量)%(质量)%6157659211095
指标78582000806034
性质生成热(25℃)燃烧热聚合热(25℃)蒸汽压KPa
指标151KJmol176KJmol72KJmol
f折射率
D闪电℃燃点℃比热容JKgK
11
25
1388804812092±003326KJmol
87℃时455℃时773℃时临界温度临界压力
667333310132246℃342MPa
蒸发潜热(077℃)
12丙烯腈的化学性质及应用
丙烯腈由于分子结构带有CC双键及CN键,所以化学性质非常活泼,可以发生加成、聚合、腈基及氢乙基化等反应。聚合反应和加成反应都发生在丙烯腈的CC双键上,纯丙烯腈在光的作用下能自行聚合,所以在丙烯腈成品及丙烯腈生产过程中,通常要加少量阻聚剂,如对苯酚甲基醚(阻聚剂MEHQ)、对苯二酚、氯化亚铜和胺类化合物等。除发生自聚外,丙烯腈还能与苯乙烯、丁二烯、乙酸乙烯、丙烯酰胺等发生共聚反应,由此可制得合成纤维、塑料、涂料和胶粘剂等。丙烯腈经电解加氢偶联反应可以制得已二腈。氰基反应包括水合反应、水解反应、醇解反应等,丙烯腈和水在铜催化剂存在下,可以水合制取丙烯酰胺。氰乙基化反应是丙烯腈与醇、硫醇、胺、氨、酰胺、醛、酮等反应;丙烯腈和醇反应可制取烷氧基丙胺,烷氧基丙胺是液体染料的分散剂、抗静电剂、纤维处理剂、表面活性剂、医r