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f2苯酚（A）、邻二甲苯（B）和环己醇（C）。
3乙醇（A）、乙醛（B）、乙酸（C）和乙醚（D）。
五、合成下列化合物（共10分每题5分）得分
1由甲苯为原料合成邻硝基甲苯。
2由环己酮为原料合成环戊酮。
O
O
六、结构推断题（共16分每题8分）得分
1分子式为C7H12的某有机物A，能使溴水立即褪色，与高锰酸钾的水溶液加热后生成B，B与丙酮在HCl中反应生成缩酮CC10H18O2。B与高碘酸反应后生成DC7H12O2，D能使银氨溶液还原，也能与碘的氢氧化钠作用生成黄色沉淀物及己二酸；B若在稀硫酸中加热生成2甲基环己基酮。推导出A至D的结构式。
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f2化合物（A），分子式为C5H10O2，（A）不与24二硝基苯肼作用，也不能使Br2CCl4溶液褪色。（A）用C2H5ONaC2H5OH溶液处理后得化合物（B），分子式为C8H14O3，（B）与24二硝基苯肼作用生成黄色沉淀，也能使Br2CCl4溶液褪色。将（B）用C2H5ONaC2H5OH处理后再与碘乙烷作用得（C），分子式为C10H18O3，（C）在室温下不能使Br2CCl4溶液褪色。将（C）用稀NaOH处理后再酸化加热得（D），分子式为C7H4O，（D）不发生碘仿反应。将（D）用Z
（Hg）HCl还原得3甲基己烷。试推测（A）（D）的结构，并写出相应的反应式。
《有机化学》试卷第6页共6页
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