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最新大学有机化学复习总结
一、试剂的分类与试剂的酸碱性
1、自由（游离）基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引
发剂freeradicali
itiator，产生自由基的过程叫链引发。如：
Cl2
hv或高温均裂
2Cl
Br2
hv或高温均裂
2Br
Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫
酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行
下去。
2、亲电试剂简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic
reage
t）。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接
受电子对的中性分子，如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋、NO2＋、＋SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。
在反应过程中，能够接受电子对试剂，就是路易斯酸（Lewisacid），因此，路
易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。
3、亲核试剂对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合
力的试剂叫亲核试剂（
ucleophilicreage
t）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或
是带有未共用电子对的中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－、RS－、PhO－、RCOO－、X－、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。
在反应过程中，能够给出电子对试剂，就是路易斯碱（Lewisbase），因此，
路易斯碱也是亲核试剂。
4、试剂的分类标准
在离子型反应中，亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。如：CH3ONaCH3Br→CH3OCH3NaBr的反应中，Na＋和＋CH3是亲电试剂，而CH3O－和Br－是亲核试
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剂。这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢？一般规定，是以在反应是最先与碳原
子形成共价键的试剂为判断标准。在上述反应中，是CH3O－最先与碳原子形成共价
键，CH3O－是亲核试剂，因此该反应属于亲核反应，更具体地说是亲核取代反应。
二、反应类型
自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－H卤代自由基反应自由基加成：烯炔的过氧化效应，部分聚合反应
反应类型按历程分
离子型反应
亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成
亲电取代：芳环上的亲电取代反应亲核取代：卤代烃、醇的SN1反应，芳环上卤素被取代反应消除反应：卤代烃和醇的E1反应亲核加成：醛、酮的亲核加成，羟醛缩合反应亲核加成－消除反应：羧酸衍生物的代表反应
协同反应：反应连续进行，一步完成。双烯合成，SN2、E2反应，周环反应。
三、有机反应活性中间体
如果一个反应不是一步完成的，而是经过几步完成。r