必考题型特训8有机合成路线的设计专练
1．已知：RBr—N—aC→NRCN——H＋→RCOOH；
——N—H—3→
CH3CH2OH
＋R″OH。
请以甲苯和乙醇为原料制备
，写出相应的合成路线流程图无机试剂任用。
答案
——Br2→
光照
—N—aC→N
——H＋→
——C—2H—5O—H→
催化剂，△
———NH—3—→
CH3CH2OH
解析甲苯在光照条件下与溴蒸气发生取代反应生成C6H5CH2Br，C6H5CH2Br与NaCN反应生成C6H5CH2CN，C6H5CH2CN在酸性条件下发生水解反应生成C6H5CH2COOH，C6H5CH2COOH与C2H5OH发生酯化反应生成C6H5CH2COOC2H5，C6H5CH2COOC2H5与NH3、
CH3CH2OH反应生成
。
2．已知羰基的αH可以发生如下反应：
试以苯甲醇
—O—H→－和乙烯为原料其他无机试剂任选，合成
。
f答案
解析根据信息，推出合成产物的原料应是苯甲醛和乙醛，苯甲醛由苯甲醇氧化而成，乙醛可以由乙烯先和水加成为乙醇，乙醇催化氧化成乙醛，也可以由乙烯和氧气在一定条件下发生氧化反应生成乙醛。
3．已知：RBr—N—aC→NRCN；RCH2CN—tCB—Hu3O→XK
制备非索非那定的一种中间体。请以写出相应的合成路线流程图无机试剂任用。
答案—N—aC→N
—H—B→r
△
—C—H3→Cl
tBuOK
。化合物G
是
、CH3Cl、tBuOK为原料制备G，
—①②—KHO→＋H
解析以
、CH3Cl、tBuOK为原料制备
，需要引入2个
甲基，可以根据信息RBr—N—aC→NRCN引入，因此首先由苯甲醇制备卤代烃，再生成
，最后再水解即可，流程图为
—H—B→r
△
f—N—aC→N
—C—H3→Cl
tBuOK
—①—KO→H
②H＋
。
4．已知：
；
—N—2H→4
KOH
请以
和CH2CHCHO为原料制备
常用试剂任用。
答案
。，写出制备的合成路线流程图
解析根据已知信息可知13丁二烯与乙烯可以加成得到六元环化合物，
先与N2H4
在碱性条件下发生还原反应得到2戊烯，再与溴的CCl4溶液加成得到相应的卤代烃，再在氢
氧化钠和醇及加热的条件下发生消去反应，得到13戊二烯，再与CH2CHCHO加成形成
六元环化合物，最后在催化剂的存在下与足量氢气加成，即可得到产物。5．已知：RX—N—aC→NRCNX代表卤素原子——H＋→RCOOH，写出以乙烯为原料制备
答案
聚丁二酸乙二酯的合成路线流程图无机试剂任用。
解析乙烯和卤素单质发生加成反应得到二卤乙烷，二卤乙烷发生反应RX—N—aC→NRCN，即可引入两个氰基，氰基和H＋水解可得到羧基，根据这个原理可以制得丁二酸；二卤乙烷水解即可得到乙二醇。
f6．已知：RCOOH—P—△Cl→5RCOCl，
＋
—A—lC→l3
。请以苯和乙二
醇为原料制备12二苯基乙二醇试剂任用r