实验五乙酰苯胺的制备
f实验五乙酰苯胺的制备及红外光谱鉴定
一、实验目的
1掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。2学习固体有机物提纯的方法重结晶。3、了解红外光谱法鉴定有机化合物结构的方法。
二、实验原理
1、苯胺的乙酰化反应胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻，往往选择性的生成对位取代物。芳胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化，酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺ArNCOCH32副产物的生成。但如果在醋酸醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多，可以得到高纯度的产物。但这一方法不适合于硝基苯和其它碱性很弱的芳胺的酰化。另
fff（5）能给出较好的结晶；
（6）价格低、毒性小、易回收、操作安全。
当一种物质在一些溶剂中的溶解度太大，而在另
一些溶剂中的溶解度又太小，同时又不能找到一种合
适的溶剂时，常可使用混合溶剂而得到满意的结果。
3、乙酰苯胺的红外光谱鉴定
红外光谱是基于分子中原子的振动。由于有机分
子不是刚性结构，分子中的共价键就像弹簧一样，在
一定频率的红外光辐射下会发生各种形式的振动，如
伸缩振动（以υ表示）、弯曲振动（以δ表示）等，伸
缩振动中又分为对称伸缩振动（以υa表示）和不对称伸缩振动（以υas表示）。不同类型的化学键，由于它们的振动能级不同，所吸收的红外射线的频率也不
同，因而通过分析射线吸收频率谱图（即红外光谱图）
就可以鉴别各种化学键。
乙酰苯胺的红外光谱中的振动频率如下：
3200～3300cm1
υNH
1560cm1
δNH（难于检测，
被苯环14501600cm1带所掩蔽）
13601250cm1
υCN
1670cm1
υCO
f3030cm1
苯环的υCH
14501600cm1
苯环的骨架振动
760cm1，699cm1
三、试剂及产品的物理常数
苯环一取代的δCH
熔沸
分
水中
名
用量或状点点密
子
溶解度
称
理论产量态（（度
量
℃）℃）
（g）
苯胺
5mL
931（0055m
2
ol）
液体
63184
1022
冰醋酸
6005
74mL（013mo
l）
固体
117109492
锌653
固419
71
粉7
01g
体
9085
4
活性120
固
炭0
05g体
乙酰
固114
苯胺r