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高中有机化学专题复习1有机化合物的结构
1-1碳原子成键特点有机化合物中碳原子可形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键、总共形成四个化学键;碳原子和氢原子(或卤素原子)之间只能形成单键;碳原子与氧原子之间则可形成碳氧单键、碳氧双键。在烃分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子,以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。1-2有机化合物的空间结构在饱和碳原子中,形成的四个价键与四个原子连接,该碳原子采取四面体取向与之成键。当碳原子与碳原子或其他原子之间形成双键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。当碳原子与碳原子或其他原子之间形成叁键时,形成该叁键的原子以及与之相连的原子处于同一直线上。1-3有机化合物的结构表示在有机化学中常用结构式、结构简式、和键线式来表示有机化合物分子的结构。结构式能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况,但对于结构比较复杂的分子,采用结构简式或键线式来表示有机化合物分子结构能够删繁就简,有利于把握有机化合物分子的结构特征。键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团,图式中每个拐点和终点均表示一个碳原子。1-4结构式、结构简式、键线式的特点【例题】写出丙烷、乙醇、乙酸的分子式、结构简式以及键线式。〖解〗如下表所示:物质名称及分子式
H
结构式
HH
结构简式
键线式
丙烷C3H8
H
C
H
C
H
C
H
H
CH3CH2CH3
H
HCHOCHOHOH
乙醇C2H6O
H
CHH
CH3CH2OH或C2H5OH
O
O
OH
乙酸C2H4O2
H
CH
H3C
C
OH
OH
或CH3COOH
1-5同分异构体分子式相同而结构不同的现象即为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物称为同分异构体。同分异构现象普遍存在于有机化合物中。同分异构体可分为碳链异构、官能团异构、立体异构(顺反异构、旋光异构),下面分别解释这些异构:(1)碳链异构,就是指碳链不同。请看下面一个例题。
f【例题】请写出戊烷的同分异构体。〖解〗1正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CHCH3
2异戊烷
CH3
CH3H3CCCH3
CH33新戊烷(2)官能团异构,就是指因为官能团的不同而导致的同分异构,后面会详细介绍。(3)顺反异构,在碳碳双键中,每个碳原子上所连接的基团是不同的,造成空间上的顺反异构,请看下面一个例题。【例题】请写出2-丁烯的顺反异构体。〖解〗HCH3HH
CH3C顺式CCH3
H3C反式CCH
(4)旋光异构,又称对映异构或手性异构。科学研究发现,当碳原子上的四个价键连接的原子不同时,会让在一r
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