利用这个性质，可鉴定是否含有α氢的伯、仲硝基化合物和叔硝基化合物。
3、硝基对苯环的影响
硝基是吸电子基团，使苯环电子云密度降低，特别是硝基的邻对位电子云密度降低更为显著，
而间位的电子云密度相对较高。所以在芳环的亲电取代反应中，硝基是钝化芳环的间位定位基。
如果硝基苯邻对位连有其它基团，它们也要受到硝基的影响。例如，硝基使邻对位卤原子亲核
取代反应活性增强；硝基使邻对位的羟基、羧基酸性增强；使邻对位上甲基活性增强，使邻对
位上氨基的碱性减弱。
（1）硝基对芳环亲电取代反应的影响硝基是间位定位基，因此，亲电取代反应主要发生
在间位，反应速度比苯慢。例如：
NO2
NO2Br2FeBr3
BrHBr
NO2
NO2HNO3发烟）浓H2SO495℃
H2O
NO2H2SO4（发烟）110℃
NO2
NO2
H2O
SO3H
（2）硝基对苯环上邻、对位卤素的影响在卤代苯分子中，由于卤原子与芳环的Pπ共轭
效应，使卤原子与苯环碳原子结合得更加紧密，因此卤原子很不活泼。在一条件下，卤代苯不
能发生亲核取代反应。例如在一定条件下氯苯很难和氢氧化钠作用，发生碱性水解。但如果在
氯苯分子中氯原子的邻、对位引入硝基，由于硝基的吸电子诱导效应和吸电子共轭效应，硝基
邻位或对位的电子云密度降低，从而使CCl键极性增强，因此氯原子活性增强，例如，邻或对
硝基氯苯就容易水解，而且邻、对位硝基愈多，卤原子的活性愈强，愈容易水解。例如：
Cl
NaOH
NO2
370℃水
OHNO2
fClCl
NaHCO3130℃
NaHCO3100℃
NO2
OHOH
NO2
3与硝基处于邻或对位的酚羟基或羧基的酸性增强例如
OH
OH
OH
OH
pKa100
NO2
721
7N1O62
NO2
80
COOH
pKa417
COOHNO2
221
COOH3N4O02
COOH
NO2
346
硝基的邻、对位碳原子的电子云密度低，受此影响，这两个碳原子上的羧基或羟基的氢原子，其质子化倾向增强。间位碳原子的电子云密度也有降低，但比邻对位碳原子高，因此间位上的羧基或羟基的酸性虽有增强，但增强的程度较小。
显然，苯环上硝基愈多，则苯环上羟基或羧基的酸性愈强，例如2，4，6三硝基苯酚的酸性已接近无机酸的水平。苦味酸的pKa038。四、常见的硝基化合物
1、硝基苯：是淡黄色有苦仁气味的油状液体，通常作为有机溶剂。硝基苯不溶于水，可以水蒸气蒸馏，其蒸气有毒，应该注意。
2、2，4，6三硝基甲苯（TNT）：是黄色结晶，受震而相当稳定，须经起爆剂（雷酸汞）引发才锰烈爆炸，是一种优良的炸药。
3、2，4，6三硝基苯酚（苦味酸）：是黄色片状结晶，有强的苦味，也是烈性炸药。
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