银镜
I2NaOH
黄
24二硝基苯肼
黄无黄色沉淀
黄

12如何实现下列转变？
fCH2CH2CHO
1
O
CH2CH2CHO
COCH3
2
O3
解：
O
1NaBH4
1
2HH2O
1O32H2OZ

CHOCHO
COCH3
1O3
稀OH
2
2H2OZ

O
CHO
fO3
OHH
HH
HH2O
13以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。
HCH3
1
CC
HOH
2H3C
OHCH3
CH3HCCHCHO3
NO2
f解：
（1）
CH3
CH3COClAlCl3
H3C
COCH3
CH3
Cl2hν
Mg
CH2ClEt2O
HH2O
2由（1）得H3C
HCH3CCHOH
COCH3
Et2O
CH2MgCl
CH3
Br2Fe
H3C
Mg
BrEt2OH3C
MgBr
H3CH3C
COCH3MgBr
Et2O
HH2O
H3C
OHCH3
CH3
f3
CH3
HNO3H2SO4
H3C
HCCHCHO
CH3CHO稀碱
NO2M
O2H
O2N
CHO
NO2
14以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物。
O
1
CCHC
H
NO2
2
解：
CH2CH2CH2
f1COHClAlCl3
CHO
CH3CH2ClAlCl3
O2
M
OCOCH32130℃O2NO
CCHCH
（2）由（1）得
CH2CH3
HNO3H2SO4
O2N
CH2CH3
OCCH3
CHO
稀碱
NO2
CHO和
CH2CH3
O2
CH2CH3M
OCOCH32130℃
OCCH3
稀碱
CHO
OCCH3
OCCHCH
Z
HgHHCl
CH2CH2CH2
f16以2甲基环己酮及不超过3个碳的有机物合成
解：
O
O
CH3
稀碱
2H3CCCH3
H3CCCCCH3
H
OO
O稀碱
O
。
O
18化合物F，分子式为C10H16O，能发生银镜反应，F对220
m
紫外线有强烈吸收，核磁共振数据表明F分子中有三个甲基，
双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用，F经臭
氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G，G
分子式为C5H8O2，G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合
物F和G的合理结构。
解：
H3C
F
C
CH
CH
C
CH2CH2CHO
H3C
CH3
OGH3CCCH2CH2CHO
f19化合物A，分子式为C6H12O3其IR谱在1710cm1有强吸收峰，当用I2NaOH处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，然而，在先经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，
有银镜生成。A的IHNMR谱如下δs3H，δd，2H
δs6Hδt1H。试推测其结构。
解：
O
AH3C
C
H2
OCH3
CCH
OCH3
20某化合物A，分子式为C5H12O，具有光学活性，当用K2Cr2O7氧化时得到没有旋光的B，分子式为C5H10O，B与CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成化合物C，C能被拆分为对映体。试推测A、
B、C结构。
解：
AH
CH3CCHCH32OH
O
CH2CH2CH3
BH3CCCHCH32CH3CCCHCH32
OH201349
fr