武汉理工大学有机化学第8章习题参考答案
81略82（1）2甲基丙醛；（2）2甲基3戊酮；（3）对硝基苯甲醛；（4）1苯基
1丙酮；（5）（R）2羟基丙醛；（6）24戊二酮；（7）11二乙氧基丙烷（丙醛缩二乙醇）。83
1CH32CHCH2CH2CHO
2
CHCHCHO
O3
O5ClCH2CCH2CH2Br
C2H54O
CH2CCH2
6OHCCH2CH2CH
CHCHO
O7CC2H58O
84丙醛：
OH1CH3CH2CHO
（2）不能反应；
NaHSO3
CH3CH2CHSO3Na
3CH3CH2CHO
CH3CH2MgBr
干水
H3O
CH3CH2CHCH2CH3OH
4CH3CH2CHO

O2
OH
CH3CH2COOH
CH3CH2CHCCHOCH3
52CH3CH2CHO
f6CH3CH2CHO

干HClOHOH
OCH3CH2CHO
CH2CH2
7CH3CH2CHO
8CH3CH2CHO


AgNH22OH
LiAlH4干水H2O
CH3CH2COONH4Ag
CH3CH2CH2OH
9CH3CH2CHO

NHNH2
CH3CH2CHNNHC6H5
10CH3CH2CHO
苯乙酮：（1）不能反应；（2）不能反应；
Z
HgHCl
CH3CH2CH3
O3CCH3
CH3CH2MgBr
干水
H3O
OHCCH3
C2H5
（4）不能反应；（5）难反应；
O6CCH3

干HClOHOH
OC6H5COCH3
CH2CH2
（7）不能反应；
O8CCH3
OH

LiAlH4
干水
H2O
CHCH3
O9CCH3

NHNH2
CCH3
NNH
fO10CCH3Z
HgHClCH2CH3
85能发生碘仿反应的化合物：、、、（2）（5）（8）（10）；能和饱和NaHSO3溶液反应的化合物：、、、、、（1）（2）（3）（6）（9）（10）；能发生银镜反应的化合物：、、、（1）（3）（9）（10）86能与2，4二硝基苯肼反应的化合物：、、、、；（1）（2）（3）（4）（6）能发生自身羟醛缩合反应的化合物：、；（2）（6）能发生康尼扎罗反应的化合物：、；（1）（4）87
OH1AKM
O4H2SO4BCH3CH2CCNCH3
2ACH33CCH2OHBCH33CCOONa
3AHgSO4H2O
BNaOHCl2NaOCl
OH4AHOOCCOOH5ACH3CHCHCHOCH3
88
O1CH3CCHO
O
O
O

CH3CH

CHO
CH3CCH2CH3CH32CCCCH32
O2CCl3CCH2CH3
3O
O


CH3CCH2CH3
O
89（3）（5）（3）（1）（4）810（1）首先在三者中加入次碘酸钠溶液，不发生碘仿反应者为丁醛；然后把能够发生能够产生白色结晶者为2丁酮，无此反应者为碘仿反应的两者再加NaHSO3饱和溶液试验，
f2丁醇。（2）首先在四种化合物中加入Tolle
s试剂，能够发生银镜反应者为戊醛和苯甲醛，不发生反应者为2戊酮和环戊酮；这样便把试剂分成两组。把第一组试样（戊醛、苯甲醛）再用Fehli
g试剂试验，能发生反应，能生成砖红色沉淀者为戊醛，无此反应者为苯甲醛；第二组试样（2戊酮、环戊酮）分别加入次碘酸钠溶液、产生亮黄色沉淀者为2戊酮，无此反应者为环戊酮。811
水水
OH
ONa
H

O
NaOH
有有水
沉淀
ONaHSO3COCH3COCH3
饱饱
OH
H2O

O
SO3NaH
r