第十三章
羧酸衍生物
1．说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。答案：酯：是指酸和醇之间脱水后的生成物，它包括无机酸酯和有机酸酯，如硫酸酯，磷酸酯和羧酸酯。油酯：是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物，通常称为甘油三酯。皂化值：是完全水解1克油脂所需的氢氧化钾毫克数。油脂在碱催化下水解反应称为皂化。干性：是指空气中会逐渐就有韧性的固态薄膜的油脂。油的这种结膜牲叫做干性。干性油通常是由不饱和脂肪酸组成的甘油三酯。碘值：是指100克不饱和脂肪酸甘油酸通过CC键的加成反应所能吸叫的碘的质量（克）。碘值的大小反映了油脂的不饱和程度的高低，它是油脂分析的一项重要指标。非离子型洗涤剂：是指一类中性的具有即告醚表面活性剂。最常用的非离子型洗涤剂为
C8H17OCH2CH2
OCH2CH2


OH
结构单元的


OH
2．试用方程式表示下列化合物的合成路线：（1）由氯丙烷合成丁酰胺；（2）由丁酰胺合成丙胺；（3）答案：（1）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”
CH3CH2CH2ClCH3CH2CH2Cl
NH3
CH3CH2CH2CONH2
Mg
乙醚
CH3CH2CH2MgCl
1CO2
2H3O
CH3CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COONH4
CH3CH2CH2CONH2
H2O
（2）
fCH3CH2CH2CONH2CH3CH2CH2CONH2
Br2
NaOH
CH3CH2CH2NH2
CH3CH2CH2CONHNa
NaOH
CH3CH2CH2CONHBr
HBr
H3O
CH3CH2CH2CON
CH3CH2CH2N
C
O
O
CH3CH2CH2NH2
（3）
COCl2CH3NH2
ClClOHOCONHCH3ClCNHCH3
3．用简单的反应来区别下列各组化合物：
答案：
f1
CH3CHCH2COOHClCH3CH2CH2COCl
Cl
H2O
CH3CHCH2COO

H3O
无明显热效应
H2O
CH3CH2CH2COOH

HCl
C2H5OH
2
CH3CH2CH2COOC2H5NH2OHHCl
CH3CH2CH2COONHOHOFe
CH3CH2CH2COONHOHFeCl3CH3CH2CONH2NH2OHHCl
C3CH2CNHO
3HCl3
无反应无反应
CH3OCH2COONaCO2CH3COONaCH3CONHNa2CH3COOH
3
CH3COOC2H5

NaHCO3NaHCO3NaOHNaOHH2OH2O
CH3OCH2COOH
4
CH3COONH4CH3CONH2

NH3H2O
5
CH3CO2OCH3COOC2H5
放热反应
无反应
答案：
CH2
HBr过氧化物
CH2Br
NaCN
CH2CN
答案：
OHCH3COCH3
MgTiCl3
OHCOHCH3
O
CH3
C
OH
H
CH3CCCH33
Br2NaOH
CH33CCOOHCHBr3
f答案：
CH32CHBr
Mg乙醚
CH32CHMgBr环氧乙烷
CH32CH2CH2OMgBr
PBr3HC
NaNH2
CH32CHCH2CH2BrCNaCH3CH2CH2CH2Br
HC
CCH2CH2CH2CH3
NaC
CCH2CH2CH2CH3
CH32CHCH2CH2Br
CH33HCH2CH2C
H2PdBaSO4
CCH2CH2CH2CH3HCCCH2CH2CH2CH3H
CH33CHCH2CH2
答案：
HBr
CH2CHCH28COOH
过氧化物
BrCH2CH29COOH
CH3COCH2COOEt
2BuLi78°C
LiCH2COCHLiCOOEt
1BrCH2CH29COOH2
NaBH4
H3O
EtOOCCH2COCH2CH2CH29COOH
EtOOCCH2CHCH211COOHOH
H2O
EtOOCCH
CHCH211COOH
H2Ni
EtOH
EtOOCCH211COOH
H
EtOOCCH211COOEt
f答案：
OCOOHCOOHCOOC2H5OHCHOONa25COOC2H5OHCOOC2H5
C2r