第十一章
醛、酮和醌（P418）
一写出丙醛与下列各试剂反应时生成产物的构造式。
1NaBH4NaOH水溶液3LiAlH4然后加H2O5NaHSO3然后加NaCN7OHH2O然后加热9AgNH32OH解：1、CH3CH2CH2OH2、2C2H5MgBr，然后加H2O4NaHSO36OHH2O8HOCH2CH2OHH10NH2OH
OHC2H5
CH3CH2C
3、CH3CH2CH2OH
SO3Na
4、CH3CH2CH5、CH3CH2CH
CNOH
OH
6、CH3CH2CH
CHCHOCH3
OH
7、
CH3CH2CHCCHOCH3
O8、CH3CH2CHO
9、CH3CH2COOAg
10、CH3CH2CHNOH
二写出苯甲醛与上题各试剂反应时生成产物的构造式，若不反应请注明。
1、C6H5
CH2OH
2、
OH
C6H5CHC2H5
OH
3、C6H5
CH2OH
4、
OH
OCHO
C6H5CHSO3Na
5、
C6H5CHCN
6、不反应
7、不反应
8、C6H5
9、C6H5COOAg
10、C6H5
CNOH
三将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。
1
O
O
O
O
CH3CH，CH3CCHO，CH3CCH2CH3，CH33CCCCH33OO
2
C2H5CCH3CH3CCCl3
OCH3CCHOCH3CHOOCH3CCH2CH3OCH33CCCCH33
解：1
23GS104D5xT7C689BsjvbzkgWaper
cofthwldquiym还耕退良改坡山括地工人然天的产业牧畜于者或能功态生有具指是称所。例条适，动活等营经包承及以用利和设建理管、护保原草事从内域区政行省本在
f2
OCH3CCCl3
OC2H5CCH3
四怎样区别下列各组化合物？
1环己烯，环己酮，环己烯22己醇，3己醇，环己酮
CHO
3
CH2CHO，，
COCH3，
OH，CH3
CH2OH
CH3
解：
O
1
NaHSO3饱和
析出白色结晶
OH
OHCH3CHCH23CH3
2
xx
Br2CCl4
褪色不褪色
x
24二硝基苯肼
I2NaOH
CHI3黄色结晶
OHCH3CH2CHCH22CH3O
x
x
24二硝基苯腙黄色结晶
pCH3C6H4CHOC6H5CH2CHO
3CHCOCH653
AgNH32NO3
Ag镜Ag镜
Fehli
g
x
Cu2OCHI3砖红黄
FeCl3
pCH3C6H4OHC6H5CH2OH
xxx
I2NaOH
xx
显色
x
23GS104D5xT7C689BsjvbzkgWaper
cofthwldquiym还耕退良改坡山括地工人然天的产业牧畜于者或能功态生有具指是称所。例条适，动活等营经包承及以用利和设建理管、护保原草事从内域区政行省本在
f五化合物A的分子式C5H120，有旋光性，当它有碱性KM
O4剧烈氧化时变成没有旋光性的C5H10OB。化合物B与正丙基溴化镁作用后水解生成C，然后能拆分出两个对映体。试问化合物A、B、C的结构如何？
解：A
OHCH3CH3CHCHCH3
B
OCH3CH3CCHCH3
CHCH32
CCH3
CHCH32HOCH3CH2CH2CH3
OHCH2CH2CH3
六试以乙醛为原料制备下列化合物无机试剂及必要的有机试剂任选：
OCH3CH1OCH2CH3
解：1
稀NaOH室温
O
2
OO
O
OHCH3CHCH2CHO
2CH3CHO
H2Ni
OHCH3CHCH2CH2OH
CH3CHO干HCl
OCH3CHO
CH2CH3
2CH3CHO4CH2O
NaOHr