卤代烃的性质
【学习目标】1了解卤代烃的命名、分类、物理性质;2掌握卤代烃的取代反应和消去反应,体会反应条件对反应的影响
【旧知复习】时间5分钟
1完成下列反应方程式,分析有机生成物的组成发生的变化:
CH3-CH3+Cl2光照
+HCl催化剂
CH3CHCHBr2CCl4
+Br2
光照
CH3+Cl2Fe
【小结】卤代烃属于烃的衍生物,其组成上除含有C、H个别卤代烃可不含有,如:CCl4、CF2Cl2
等外,一定含有
元素,不能含有其他元素。
2卤代烃的分类:按照含有卤原子的数量可将卤代烃分为一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃;请举例
(1)CH3CH2Br+NaOH
H2O△
CH3CH2OH+NaBr
(2)
ClNaOH
H2O△
OHNaClOH
(3)CH3CHCl-CH2Cl+2NaOH
H2O△
CH3-CH-CH2-OH
①反应物类别
;生成物类别
,反应条件
+2NaCl
;
②反应类型
。参加反应的取代基
、
。
【学习迁移】写出由2氯丙烷在NaOH水溶液中发生取代反应的方程式:
ClCH2
CH2ClNaOHH2O
△
【深化探究】乙二醇HO-CH2-CH2-OH是一种重要的合成单体,请用方程式表示由乙烯制取乙二醇的过程。
(写结构简式,每类至少写三种):
一卤代烃:
;
二卤代烃:
;
多卤代烃:
;
【感知新知】卤代烃的命名及物理性质
1卤代烃的命名:CH3CH2Cl氯乙烷;CH3CHBrCH32-溴丙烷;
CH3CHClCH2Cl1,2-二氯丙烷;CH3CHCl21,1二氯乙烷CH3-CHCHCl1-氯丙烯。
Br溴环己烷
完成:CH2CHCl
BrCH2CH2CH2Br
,
Br
2卤代烃的物理通性
1常温下,卤代烃中只有CH3Cl为气体,其余为
或
。
2液态卤代烃的密度一般比水。3卤代烃溶于水,溶于有机溶剂。
【探究1】研究下列反应,分析反应物、生成物类别反应条件,归纳所属反应类型。
【探究2】卤代烃的消去反应
【知识支持】下图为溴乙烷的结构式,根据研究需要对碳原子的位置进行了标定:
HHH-βC-αC-Br
官能团
HH
αC原子:直接与官能团连接的碳原子,βC原子:与官能团间位(第二)碳原子。
【合作探究】研究下列卤代烃能发生消去反应的产物,总结消去反应的特征。
醇(1)CH3CH2ClNaOH△
CH2CH2+NaClH2O
(2)
醇ClNaOH△
(3)Br-CH2-CH2-CH2-CH2-Br2NaOH
NaClH2O
醇CH2CH-CHCH22NaBr2H2O△
【问题】(1)消去反应的条件
;(与取代反应的区别)
(2)卤代烃分子中的结构发生了什么变化?生成物HX中的H原子来自哪一个碳原子?
(3)请你总结消去反应的基本特征。
选修有机化学第2章卤代烃
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f【深化探究】2-溴丁烷CH3CHCH2CH3消去反应的产物有几种?写出产物的结构简式:Br
尝试设计用r