第8章卤代烃
烃分子中一个或几个氢原子被卤原子取代而得到的化合物，称为卤代烃（alkylhalides），可用通式RX表示。
卤代烃是一类重要的有机化合物，可作为溶剂和合成药物的原料等。卤代烃中的卤原子可转变为多种其他官能团，在有机化学中占有重要地位。
一、卤代烃的分类
根据分子的组成和结构特点，卤代烃可有不同的分类法。1．按烃基结构的不同，分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃。
CH3CH2CH2I
饱和卤代烃（卤代烷）
CH3CHCHCH2I
不饱和卤代烃（卤代烯）
Br卤代芳烃
在卤代烯烃中有两种重要类型：烯丙型卤代烃和乙烯型卤代烃。
CH2CHCH2XRCH2CHCH2X
烯丙型卤代烃
CH2CHXRCHCHX乙烯型卤代烃
（卤原子连在α碳上）
（卤原子直接与双键碳相连）
这两种卤代烃各有自己的特殊结构，它们在化学性质上有极大的差异。2．根据与卤原子相连的碳原子的类型，将卤代烃分为伯1°卤代烃、仲2°卤代烃
和叔3°卤代烃，例如：
CH3CH2CH2CH2X
CH3CH2CHCH3X
CH3CH3CCH3
X
伯1°卤代烃
仲2°卤代烃
叔3°卤代烃
伯、仲、叔卤代烃又称为一级、二级、三级卤代烃。它们的化学活性不同，并呈
现一定的规律。所以在学习卤代烃的化学中，注意区分伯、仲、叔卤代烃也是很重要的。
3．按分子中所含卤原子数目多少，分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃。例如：
CH3Cl氯甲烷
BrCH2CH2Br12二溴乙烷
CHCl2CHCl21122四氯乙烷
chlorometha
e
12dibromoetha
e
1122tetrachloroetha
e
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f二、卤代烃的命名
1．普通命名法普通命名法是按与卤原子相连的烃基名称来命名的，称为“某基卤（化物）”。例如：
CH3CH2CH2Br
CH2CHCH2Cl
CH2Cl
正丙基溴
烯丙基氯
苄基氯

butylbromide
allylchloride
be
zylchloride
也可在母体烯名称前面加上“卤代”，称为“卤代某烃”，“代”字常省略。例如：
CH3
CH3CBr
CH3CHCH3
CH2CHCl
Br
CH3
Br
溴代叔丁烷
溴代异丙烷
氯乙烯
溴苯
tertbutylbromideisopropa
ylbromidechloroethyle
ebromobe
ze
e
2系统命名法
以相应的烃作母体，把卤原子作为取代基。命名原则、方法与烃类相同，当烷基和卤素相同编号时，优先考虑烷基。例如：
CH3CHCH2CHCH2CH3ClCH3
4甲基2氯己烷2chloro4methylhexa
e
CH3CHCH2CHCH3
CH3
Cl
2甲基4氯戊烷4chloro2methylpe
ta
e
BrHCH2CH3
BrH
Cl
CHCH32
反1乙基4溴环己烷tra
s4bromo1ethylcyclohexa
e
3氯5溴异丙苯3bromo5chloroisopropylbe
ze
e
在命名卤代烯烃时，使双键编号尽可能小。例如：
CH2CHCH2Cl
CH3CH
CHCHCH2CH2ClCH2CH3
3氯1丙烯
4乙基6氯2己r