第2章烷烃
1解：（1）2355四甲基庚烷；（3）26二甲基4乙基庚烷；（5）3甲基4乙基庚烷2解：
CH31CH3CCH3CH33CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3CCH33CH35CH3CCH2CHCH3CH3CH3
3解：
ClHHClHHClClHHHH
最稳定构象最不稳定构象5解：（2）b＞d＞e＞a＞c6解：按稳定性由大到小排列有：3＞2＞1。
第3章
烯烃和二烯烃烯烃和二烯烃
1解：2E2溴2戊烯；44甲基3乙基1戊烯；6Z366三甲基4异丙基3庚烯2解：
CH31CH3CCH24CCCH3CH2CH3HCH2CH2CH3
4解：
CH3CH31CH3CCH3CH3CHCH2Br2CH2CH2CHCH2Cl3CH3CH2CH2CH2OH4CCl3CH2CH2I（反马氏规则产物）BrOH
5CH3CH2COOH6CH3CHCHCH2CH3CHClClCHClCH2Cl
5解：
1
2H2Li
dlar催化剂H2Ni3
Br
Br
Br
Br
（4）由于中间体，有4种形式：
CH3CCHCH2CH3A

CH2CCHCH3CH3B

CH3CCHCH2CH3C

CH2CCHCH3CH3D

稳定性，不好评价。故此有4种产物。
BrCH3CCHCH2CH3ABrCH2CCHCH3CH3BBrBrCH3CCHCH2CH2CCHCH3CH3CH3CD
（5）由于中间体，有2种形式：
CH3CHCHCHCH2CH3

CH2CHCHCHCH2CH3

f稳定性，不好评价。故此有2种产物。
BrCH3CHCHCHCH2CH3AOCCOBrCH2CHCHCHCH2CH3B
6
O
7
CH3CH3
COOCH3COOCH3
8
COCH3
BrBr
COCH3
6．解：3＞2＞5＞4＞19．解：1丙烯醛大于丙烯。（亲双烯体具有吸电子基团是有利于方应进行。醛基是吸电子基团。）22甲基13丁二烯大于13丁二烯。（双烯体具有供电子基团是有利于双烯合成方应进行，甲基是供电子基团。）10．解：
1CH3CHCH2HBrCH3CHCH3BrH2O2OHCl23CH3CHCH2hvCH2CHCH2Cl2CH2ClCHClCH2Cl
5CH3CHCH2
BH32
CH3CH2CH2OH
11．解：
CH33CCHCH2H3OCH33CCH2CH2OHHCH33CCHCH3H3OCH33CCHCH3OH

甲基迁移
CH32CCHCH32H3OCH32CCHCH32OH

CH33CCH2CH2OH属于反马氏规则产物，难于生成。13．解：
aCH3CHCCH2CH3CH3bCH3CH2CHCHCH2CH3
反应的各步方程式：
OCH3CHCCH2CH3CH3aO3CH3CHOKM
O4OCCH2CH3CH3Z
H2OOCH3CHOCH3CCH2CH3乙醛甲乙酮
CH3CH2CHCHCH2CH3b
2CH3CH2COOH
第4章
3．解：
BrCl1CH3CCH32CH3CHCH2CBrCH3CH3HCC
炔
烃
OCH35CH3CH2CCH3
CH34CHC3H
CCH2CH2C
4．解：
1CH3CCHNaNH2液NH3CH3CCNa
HBrROOR
CH3C
CH
H2Li
dlar催化剂
CH3CHCH2
CH3CH2CH2Br两步合成，不可颠倒！
CH3CH2CH2Br
CH3C
CNa
CH3CH2CH2C
CCH3
H2Li
dlar催化剂
CH3CH2CH2CHCHCH3
f2CH3C
CH
H2Li
dlar催化剂
CH3CHCH2
HBr
BrCH3CHCH3
3CH3C
CH
2HBr
BrCH3CCH3Br
5．解：
1HCCHNaNH2液NH3HCCNa
HC
CH
H2Li
dlar催化剂CH3CH2CHCH2
CH2CH2
HBr
CH3CH2Br
CH3CH2BrHC
CNa
CH3CH2C
CH
H2Li
dlar催化剂
H2OH3PO4
OHCH3CH2CHCH3
3CH3CH2CH2CH2CHCH2
1r