5合成题51．以环己醇为原料合成：123－三溴环己烷。
OHH3PO4
NBS
52．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。
BrBr2
CCl4
Br
BrBr
CH3CHCH3浓H2SO4
CH3CHCH2
HBrROOR
CH3CH2CH2Br
OH
53．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－12－环戊二醇。
ClC2H5OHKOH
OsO4H2O2
OHOH
54．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3COCH24COOH。
CH3
Br2hv
CH3C2H5ONaBr
CH3
KM
O4H
CH3COCH24COOH
55．由
CH2OH为原料合成：
O
CH2OH浓H2SO4
CH2KM
O4
O＋CO2
56．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。
BrC2H5OHKOH
＋Br2H2O
HBrOH
H
57．由12－二甲基环戊醇为原料合成：26－庚二酮。
OCHH3HCH3
CH31O3CH32Z
H2O
58．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。
O
O
CH3CCH23CCH3
CH3CHCH3
C2H5OHNaOH
Br
CH3CHCH2
B2H6H2O2OH
CH3CH2CH2OH
59．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。
CH3
Br2hv
CH3C2H5ONaBrC2H5OH
CH3
B2H6H2O2OH
CH3OH
510．以环戊烷为原料合成：反－12－环戊二醇。
Br2hv
BrC2H5OHKOH
1CF3CO3H2H3O
H511以苯及C4以下有机物为原料合成：C6H5
C
C
CH3H
＋CH3CH2COClAlCl3
CO
CH2CH3
Z
Hg浓HCl
OHOH
CH2CH2CH3NBS
C6H5CHC2H5C2H5OH
Br
KOH
C6H5CH
CHCH3
Br2
C6H5CHBr
CHCH3C2H5OH
Br
KOH
C6H5C
CCH3
1
fC6H5C
CCH3
Na液NH3
HC6H5
C
C
CH3H
CH2CHCCH3
512．用甲烷做唯一碳来源合成：O
O
CH4＋3O21500℃
CH
CHCu2Cl2NH4Cl
O
CH
C
CHCH2
HgSO4稀H2SO4
CH2CHC
CH3
O
CH2CH
C
CH3
＋
12
O2
Ag250℃
CH2CHCCH3OO
Br
CHO
513．以乙炔、丙烯为原料合成：Br
CH
CHCu2Cl2NH4Cl
CH
C
CHCH2
Na液NH3
CH2CHCHCH2CH2CHCHO
CHOBr2BrBr
CHO
，
CH2CH
CH3
Cu2O350℃025MPa
CH2CHCHO
514．以13－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：
CH2CH2CH2OH
CH2CHCHCH2＋CH2CHCH2Cl
CH2Cl
H2
Ni
CH2Cl
CH2ClCHCNa
CH2CCH
H2
Li
dlar催化剂
CH2CHCH2
CH2CHCH2
B2H6H2O2OH
CH23OH，
CH2CH
CH3
Cl2500℃
CH2CHCH2Cl
515．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH3CH23CHO）
CHCHNaNH2液NH3CHCNa；CH3CHCH2＋HBrROORCH3CH2CH2Br
CH3CH2CH2BrCH
CNaCH3CH2CH2C
CH
B2H6H2O2OH
516．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体34－己二醇。
CHCH＋NaNH2液NH3NaCCNa；CH2CH2HBr
CH3CH23CHO
CH3CH2Br
2CH3CH2BrNaC
CNaCH3CH2C
CCH2CH3
Na液NH3
HC2H5
C
C
C2H5H
C6H5CO3HH3O
C2H5HOHHOH
C2H5
HC2H5
C
C
C2H5H
517．由甲苯和C3以下有机物为原料合成：C6H5CH2OCH23CH3
C6H5CH3NBSC6H5CH2BrCH3CH2Cl＋CHCNa
C2H5CCH
C2H5C
CHNaNH3
C2H5CHCH2
B2H6H2O2OH
C2H5CH2CH2OHNa
CH3CH23ONa
C6H5CH2Br＋CH3CH23ONa
C6H5CH2OCH23CH3
2
f518．由
CH2为原料合成：
CH2CH2CHO
CH2＋HBrROOR
CH2BrCHCNa
CH2CCH
CH2C
CHB2H6H2O2OH
CH2CH2CHO
519．以不多于四r