精品文档
有机化学复习总结
一.有机化合物的命名1能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,
醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH>-SO3H>-COOR>-COX>-CN>-CHO>C=O>-OH醇>-OH酚>-SH>-NH2>-OR>C=C>-C≡C->-R>-X>-NO2,并能够判断出ZE构型和RS构型。
2根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer投影式)。
立体结构的表示方法:
COOH
1)伞形式:H
COH
H3C
CH3
2)锯架式:H
H
OHOH
C2H5
H
H
H
HH
COOH
3)纽曼投影式:
4)菲舍尔投影式:H
OH
H
H
H
H
HH
H
CH3
5)构象co
formatio
1乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
2正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
3环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多
取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。
立体结构的标记方法
1ZE标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,
在相反侧,为E构型。
CH3
Cl
CC
H
C2H5
Z-3-氯-2-戊烯
CH3
C2H5
CC
H
Cl
E-3-氯-2-戊烯
2、顺反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;
在相反侧,则为反式。
CH3C
C
CH3CH3C
HC
H
H
H
CH3
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
CH3
CH3
H
H
顺-14-二甲基环己烷
H
CH3
CH3
H
反-14-二甲基环己烷
精品文档
f精品文档
3、RS标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。
a
a
Cbd
Ccd
c
b
R型
S型
注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其RS构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。二有机化学反应及特点
1反应类型
自由基取代:烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α-H卤代自由基反应自由基加成:烯炔的过氧化效应
反应类型按历程分
离子型反应
亲电加成:烯、炔、二烯烃的加成,脂环烃小环的开环加成
亲电取代:芳环上的亲电取代反应亲核取代:卤代烃、醇的反应r