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如何分析有机物分子中原子共平面的问题
有机物分子中原子共平面的问题,解决方法是:由简单到复杂。首先要掌握以下几种最简单有机物的空间构型:1乙烯CH2平面2乙炔H
CH2分子是平面结构,2个碳原子、4个氢原子共
分子
CC
O
H分子是直线型结构,4个原子在同一直线上3苯
是平面正六边形结构,6个碳原子、6个氢原子共平面4甲烷CH4是正四面体结构任意3个原子共平面5甲醛HCH分子是平面结构,4个原子共平面。在判断有机物分子中原子共平面情况时.要结合以上五种最简单物质的结构进行分析。例1请分析苯乙炔分析:与
CCH
分子中最多有多少个原子共平面
C
CH直接相连的苯环上的碳原子相当于HC
CC
C
H分子中1个氢CH中碳原子CCH所在直
原子所处的位置,应与
CH在同一条直线上;与苯环相连的
相当于苯分子中氢原予所处的位置,应在苯环所在的平面内。由此可知
线上有两点在苯环的平面内,所以苯己炔分子中所有原子均在同一平面,即苯乙炔分子中8个碳原子、6个氢原子均在同一平面内。,
HCCHOCH2
例2:有机物分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上分析:由苯分子的空问构型可知,苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面。由乙烯的分子结构可知,CH2乙醛分子结构可知,
HCCHOCH2
CH
中的原子在同一平面。由
CHO中的原子在同一平面。由碳碳单键可以旋转,可知
分子中所有的原子可以共面。
CH3
例3:结构式为
CH3
的烃,分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上?
分析:由苯分子的空间结构可知,苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子,处于两苯环旋转的轴线(两苯环之间的碳碳键可以旋转)上,也应该共面另外.与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子,处于两苯环旋转轴线两苯环之间的碳碳单
fCH3
键可以旋转上,也应该共平面。所以,
CH3
分子中至少有9个碳原子共平面。
例4:我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现.某种兴奋剂的结构如下图所示。试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个?
OH
OH
HOCH3C
OH
C5H11
CH2
OH
分析:由苯的分子结构可知,
HO中的碳原子共面,
中碳原子共平面。
C
由乙烯的分子结构可知,H3C
CH2中的碳原子共平面。
C5H11中的5个碳原
子通过碳碳单键的旋转也可以共平面。综合以上分析.结合碳碳单键可以旋转.可知该兴奋剂分子中所有碳原子都可能共平面。
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