6烯烃
烯烃是指分子中含有CC的不饱和烃alke
es简称烯烃。含相同数目碳原子的单烯烃和单环环烷烃为构造异构体,它们都比含同数碳原子的烷烃少两个氢原子,其通式为:C
H2
CC是烯烃的官能团。
§1烯烃的结构、异构及命名一、烯烃的结构乙烯是最简单的烯烃分子式为C2H4构造式H2CCH2含有一个双键CC是由一个σ键和一个π键构成。现代物理方法证明乙烯分子的所有原子都在同一平面上每个碳原子只和三个原子相连。杂化轨道理论根据这些事实设想碳原子成键时由一个s轨道和两个p轨道进行杂化组成三个等同的sp2杂化轨道sp2轨道对称轴在同一平面上彼此成1200角此外还剩下一个2p轨道它的对称轴垂直于sp2轨道所在的平面
CCσ键在乙烯分子中,两个碳原子各以一个sp2轨道重叠形成一个CCσ键,又各以两个sp2轨道和四个氢原子的1s轨道重叠,形成四个CHσ键,五个σ键都在同一平面上。每个碳原子剩下的一个p轨道,它们平行地侧面重叠,便组成新的分子轨道,称为π轨道。其它烯烃的双键也都是由一个σ键和一个π键组成的。1π键的特点:⑴π键重叠程度比σ键小,不如σ键稳定,比较容易破裂。碳碳π键的键能等于2644kJmol。610(CC键能)3456CC键能小于CC单键的键能3456kJmol⑵π键具有较大的流动性,容易受外界电场的影响,电子云比较容易极化,容易给出电子,发生反应。
f这是由于π键的电子云不象σ键电子云那样集中在两原子核连线上,而是分散成上下两方,故原子核对π电子的束缚力就较小。2CC和CC的区别:⑴CC的键长比CC键短。两个碳原子之间增加了一个π键,也就增加了原子核对电子的吸引力,使碳原子间靠得很近。CC键长0134
mCC键长0154
m。⑵CC两原子之间不能自由旋转。由于旋转时,两个p轨道不能重叠,π键便被破坏。3双键的表示法:双键一般用两条短线来表示,如:CC,但两条短线含义不同,一条代表σ键,另一条代表π键。展示:乙烯的kekule和stuart模型二、烯烃的同分异构及命名1烯烃的同分异构现象由于烯烃会有双键,其异构现象较烷烃复杂,它包括碳干异构,双键位置不同引起的位置异构(positio
isomerism),以及由于双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构。例如:丁烷只有正丁烷和异丁烷两个异构体,而丁烯(Butyle
e或Bute
e)就有三个异构体:
CH3
CH3CH2CHCH21丁烯
CH3CHCHCH32丁烯双键位置异构
CH2
C
CH3
2甲基丙烯碳架异构
此外,由于双键不能自由旋转又产生了另一个异构现象顺反异r