1．（2018江苏）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：（1）A中的官能团名称为__________________（写两种）。（2）DE的反应类型为__________________。
（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：__________________。
（4）
的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
（5）写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，
合成路线流程图示例见本题题干）。【答案】（1）碳碳双键（2）消去反应羰基
f（3）
（4）
（5）
。
（5）对比需要由合成
与
和
的结构简式，根据题给已知，模仿题给已知构建碳干骨架；
，官能团的变化由1个碳碳双键变为2个碳碳双键，联想官能团之间的相互转化，由
与Br2发生加成反应生成
，
在NaOH醇溶液中发生消去反应生成
；
与
发生加成反应生成
，
与H2发生加成反应生成
。
f合成路线流程图为：
。
2．（2018课标Ⅲ）近来有报道，碘代化合物E与化合物H在CrNi催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是________________。（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________。（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。（4）D的结构简式为________________。（5）Y中含氧官能团的名称为________________。（6）E与F在CrNi催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。【答案】丙炔取代反应加成反应
羟基、酯基
、
、
、
、
、
【解析】A到B的反应是在光照下的取代，Cl应该取代饱和碳上的H，所以B为
；B与NaCN
反应，根据C的分子式确定B到C是将Cl取代为CN，所以C为，与乙醇酯化得到D，所以D为
；C酸性水解应该得到，D与HI加成得到E。
根据题目的已知反应，要求F中一定要有醛基，在根据H的结构得到F中有苯环，所以F一定为
f；F与CH3CHO发生题目已知反应，得到G，G为得到H；H与E发生偶联反应得到Y。（1）A的名称为丙炔。
；G与氢气加成
（2）B为
，C为
，所以方程式为：
。
3．（2017课标r