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第四章芳香烃
芳烃,也叫芳香烃,一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物,它们不一定具有香味,也不一定含有苯环结构。
分类:芳香烃根据分子中是否含有苯环,可分为苯系芳烃和非苯系芳烃。苯系芳烃按所含苯环的数目和结合方式分为单环芳烃、稠环芳烃和多环芳烃。1.单环芳烃:指分子中仅含一个苯环的芳烃,包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。例如:
CH3
CH2CH3
CHCH2

甲苯
乙苯
苯乙烯
2.多环芳烃:指分子中含两个或两个以上苯环的芳烃,多
环芳烃根据分子中苯环的连接方式不同分为多苯代脂肪烃,
联苯烃和稠环芳烃
1多苯代脂肪烃:可以看作脂肪烃分子中两个或两个以上
氢原子被苯基取代的化合物。
CH2
HCCH
二苯甲烷
12二苯乙烯
1联苯烃:指两个或两个以上苯环分别以单键相连而成的
多环芳烃
f例如:
联苯
14三联苯
2稠环芳烃:两个或两个以上苯环彼此共用两个碳原子而
成的多环芳烃,例如:



3.非苯芳烃:指分子中不含苯环的芳香烃,例如:
环戊二烯负离子
环庚三烯正离子
第一节单环芳烃
一,单环芳烃的异构现象和命名
苯是最简单的单环芳烃。单环芳烃包括苯、苯的同系物
和苯基取代的不饱和烃。
1.异构现象
(1)烃基苯有烃基的异构
例如:
CH2CH2CH3
CH3CH
CH3
(2)二烃基苯有三种位置异构
fRR
R
R
例如:
R
R
(3)三取代苯有三种位置异构
RR
R
例如:R
R
RR
RR
2命名
(1)苯基的概念
芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基Aryl
用Ar表示。重要的芳基有:
苯基,用Ph或ф表示
CH2
C6H5CH2苄基(苯甲基),用Bz表示
(2)一元取代苯的命名
a当苯环上连的是烷基(R),NO2,X等基团时,则以苯
环为母体,叫做某基苯。
CH3CH
CH3
NO2
Cl
例如:异丙基苯
叔丁基苯
硝基苯
氯苯
b当苯环上连有COOH,SO3H,NH2,OH,CHO,CHCH2
或R较复杂时,则把苯环作为取代基。例如:
fCOOH
SO3H
CHO
OH
NH2
苯甲酸
苯磺酸
CHCH2
苯甲醛
苯酚
CH3
CH3CH2CHCCH2CH3CH3
苯胺
苯乙烯
(3)二元取代苯的命名
3,3二甲基4苯基己烷
取代基的位置用邻、间、对或12;13;14表示。
例如:
CH3H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
邻二甲苯(1,2二甲苯)
(o二甲苯)
H3C
间二甲苯
对二甲苯
(1,2二甲苯)(1,2二甲苯)
(m二甲苯)
(p二甲苯)
OH
邻甲基苯酚
(o甲基苯酚)
4多取代苯的命名
a取代基的位置用邻、间、对或2,3,4……表示
b母体选择原则(按以下排列次序,排r
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