,能随水蒸气蒸馏,可据此进行提取、精制
工作。4升华性游离的醌类多具有升华性,蒽衍生物在常压下加热即
能升华。
1酸性醌类多具有ArOH的存在,故显酸性,易溶于碱水中,加酸酸化时又可重新沉淀析
出用于碱提酸沉以游离蒽醌类衍生物为例,酸性强弱将按下列顺序排列:
含COOH2个以上OH1个OH2个OH1个OH
5NaHCO3
5Na2CO31NaOH5NaOH
2
f可用于提取分离例:试比较下列化合物的酸性强弱
OHOOH
OOH
O
OHO
A
B
OOHOH
OOH
HO
O
O
C
D
2颜色反应显色反应
DACB
Feigl反应、碱液反应、Kesti
gCrave
反应、MgOAc2反应(1)Feigl反应醌类氧化还原过程
醌类衍生物在OH下经加热能迅速与醛类及二硝基苯反应,生成紫色化合物。原理如下:
(2)无色亚甲蓝显色试验苯醌、萘醌区别于蒽醌无色亚甲蓝用于PPC和TLC的苯醌和萘醌显色剂
(3)碱性条件下的显色反应羟基醌类在碱性溶液中发生颜色改变,会使颜色加深。多呈橙、红、紫红色及蓝色。
(4)与活性次甲基试剂反应(Kesti
gCrave
法)苯醌及萘醌环上未取代的化合物显色反应。区别蒽醌。
(5)与金属离子反应在蒽醌类化合物结构中,α酚羟基或邻二酚羟
基时,则可与Pb、Mg等金属离子形成络合物。
醋酸镁反应-不同部位的酚羟基的显色具有一个αOH,其络合物呈红色。具有邻二OH,蓝紫色。具有对二OH,紫红紫色。每个苯环各有一个αOH或间二OH,呈橙红红色。
游离醌类提取方法:有机溶剂提取法酸碱提取法
3
f水蒸汽蒸馏法
分离方法:
梯度萃取法
色谱法:常用硅胶聚酰胺
葡聚糖凝胶
蒽醌苷类的提取分离
铅盐法、溶剂法、色谱法
第五章黄酮类化合物
第一节概述黄酮类化合物(Flavo
oids)是指基本母核为2苯基色原酮的一类化合物,
现在泛指两个具有酚羟基的苯环(A与B环)通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化
合物。
一
23
8
11
7
9O
4
2
6
5
6
10
3
5
4
O
23
8
11
7
9O
B4
2
A
C
6
5
6
10
3
5
4
C6C3C6
二、结构分类及结构类别间的生物合成关系
1根据中央三碳链的氧化程度、B环连接位置以及三碳链是否成环,将黄酮类化合物主要
分为:
O
O
O
O
O
黄酮类
O
OH
O
黄酮醇类
O
O
二氢黄酮类
O
OH
O
二氢黄酮醇类
O
O
异黄酮类
OH
O
二氢异黄酮类
OH
OH
黄烷3醇类
OCH
OH
OH
黄烷34二醇类
O
O
查耳酮类
O
二氢查耳酮类
O
橙酮类(噢类)
OH
花色素类
2天然黄酮类化合物多数以苷类的形式存在,按苷键类型分包括O糖苷和C糖苷,按糖链
分包括单糖苷、双糖苷和三糖苷。
4
f三r