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认识碳氢化合物的多样性
知识梳理苯和芳香烃
考纲要求：1．知道苯的物理性质2．理解苯的分子结构，苯分子中碳碳键的特点，从结构上理解苯的化学性质与烷烃、烯
烃的异同。3．理解苯的化学性质，苯的溴代实验知道有机化学实验中的冷凝回流，苯的硝化知道
水浴加热及作用4．理解苯的同系物。苯与苯的同系物在化学性质方面的异同甲苯的硝化反应。在苯的同
系物分子中，苯环与侧链之间的相互影响。5．知道甲苯、二甲苯、乙苯等比较简单的苯的同系物的结构和命名。
知识梳理：
一、芳香烃简介
在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。当时发现从香树脂、香
料油等天然产物中得到的一些化合物，在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。它们的碳
氢含量比（CH）都高于脂肪族化合物，从组成上看来，它们是高度不饱和的化合物，但
是它们却不容易起加成反应，而容易起饱和化合物所特有的取代反应。由于当时还不知道
它们的结构，就根据其中许多化合物有香气这一特征，总称为芳香族化合物，现在的认识
是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。
苯
芳香烃包括苯的同系物
稠环芳烃
二、苯
H
1苯的表示方法：
HCCCH
A
化学式：C6H6
结构式：H
C
C
C
结构简式：H
或
；最简式：CH。
碳碳或碳氢键角：120°，H
键长：14×1010m苯分子中的碳碳键是
一种介于碳碳单键154×1010m和碳碳双键133×1010m之间的特殊的共价键。
2苯的物理性质
①无色带有特殊气味的液体②比水轻ρ087gcm3③难溶于水④熔沸点不高沸点
801℃熔点55℃故具有挥发性
3苯的化学性质难氧化能加成点燃易取代
A燃烧反应2C6H6l15O2g→12CO2g6H2Ol6520kJ
火焰明亮，伴有浓烟。不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去
从这个意义上讲苯难氧化
B取代反应1溴取代
Br2→Fe
BrHBr
苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴不能用溴水②反应
条件：Fe作催化剂；温度该反应是放热反应，常温下即可进
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行③主要生成物：溴苯无色比水重的油状液体实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色
按上页右图装置在具支试管中加入铁丝球把苯和溴以41体积比混和在分液漏斗里加入3～4mL混合液，双球吸收管中注入CCl4液体用于吸收反应中逸出的溴蒸气导管通入盛有AgNO3溶液的试管里开启分液漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合液，观察现象反应完毕取下漏斗将r