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天然药物化学总结第一章“总论”小结
掌握第一节绪论:要求
天然药物化学的概念,天然药物化学的研究内容。
一、天然药物化学
aturalpharmaceuticalchemistry:是运用现代科学理论、方法与技术,研究天然药物中化学成分的一门实验学科。二、研究内容:各类天然药物中具有生物活性或具有防病治病作用的化学成分即有效成分的结构特征、理化性质、提取分离方法、结构测定,及生物合成途径和必要的化学结构修饰或改造。结构特征:每类成分所具有的结构的一些特点理化性质:溶解度、极性、酸碱性,鉴别反应等有效成分提取分离方法:提取方法:溶剂法、水蒸气蒸馏法、升华法等分离方法:萃取、pH梯度萃取法、色谱法等有效成分的结构鉴定:理化方法:颜色反应、理化常数衍生物制备波谱法:UV、IR、NMR、MS等
第二节生物合成:要求熟悉天然药物化学成分的主要的生物合成途径主要的生物合成途径1、醋酸丙二酸途径(acetatemalo
atepathwayAAMA途径)以乙酰辅酶A、丙酰辅酶A、异丁酰辅酶A等为起始物,丙二酸单酰辅酶A起到延伸碳链的作用。这一途径主要生成脂肪酸类、酚类、醌类、聚酮类等化合物。醌类和聚酮类化合物合成示意图:
CH3COSCoA+
COOH3
CH2COSCoA
乙酰辅酶A
丙二酸单酰辅酶A
CH3COCH2COCH2COCH2COE
z
上述多酮环合则生成各种醌类化合物或聚酮类化合物。
2、甲戊二羟酸途径(mevalo
icacidpathwayMVA途径)
该途径由乙酰辅酶A出发,生成甲戊二羟酸,再进一步生成:焦磷酸二甲烯丙酯(DAPP)、
焦磷酸异戊烯酯IPP等异戊烯基单位经过互相连接以及氧化、还原、脱羧、环合或重排等
反应,最后生成具有C5单位(异戊烯基单位)的化合物,如萜类及甾体化合物就是通过这
个途径生成的。
起始物质为MVA,在ATP作用下,按如下路线合成。甲戊二羟酸(MVA)HOOC
O
OH2ATP
OP2O5H2
焦磷酸二甲烯丙酯
ADP
ATP
OP2O5H2
焦磷酸异戊烯酯
CO2
2ADP
HOHOOC
OP2O5H2
甲戊二羟酸5焦磷酸
f3、桂皮酸途径(ci
amicacidpathway)莽草酸途径(shikimicacidpathway)该途径由苯丙氨酸经脱氨酶作用生成桂皮酸,进而生成具有C6C3骨架的苯丙素类、香豆素类、木脂素类。
以香豆素生合成简图示意本途径如下:
COOH
COOH
HNH2
COOH
HO
OH
OH
O
O
莽草酸
苯丙氨酸
桂皮酸
香豆素
莽草酸通过苯丙氨酸生成桂皮酸,是桂皮酸的前体物质,所以过去一直把桂皮酸途径命名为
莽草酸途径。
但是由于莽草酸同时又是酪氨酸、色氨酸等芳香酸类的前体,它们与生物碱的生物合成又密
切相关,所以若命名为莽草酸途径将无法r
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