高三化学一轮复习有机化学推断经典例题（含答案）
1．（本题共14分）5氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药，其合成路线如下：
已知：
（1）已知A分子结构中有一个环，A不能使溴水褪色，且核磁共振氢谱图上只有一个峰，则A的结构简
式为
。
（2）5氨基酮戊酸盐中含氧官能团的名称是
，C→D的反应类型为
。
（3）G是B的一种同分异构体，能与NaHCO3溶液反应，能发生银镜反应，1molG与足量金属Na反应能
生成1molH2，且G分子中不含甲基，写出一种符合上述条件的G的结构简式
。
（4）写出D→E的反应方程式
。
（5）已知
，请结合题中所给信息，写出由CH3CH2COOH、
单．体．的合成路线流程图（无机试剂任选）。
为原料合成
合成路线流程图示例如下：
。32．16分丙烯是重要的化工原料，以丙烯为原料合成有机玻璃和油墨材料DAPA树脂的流程如下：
有机玻璃
C3H6
①Cl2光
C3H5ClNaOHH2O

AHCl
B
O2Cu
C②D
F：C8H10KM
O4G
浓H2SO4
H一定条件
③
C4H6O2
一条定件
H＋CH2CHCOOHCH3OHE
COOCH2CHCH2
COOCH2
（DAPA树脂）
CHCH2

试回答下列问题：
（1）写出下列物质可能的结构简式：
B________________
___，F____________
____________。
f（2）写出反应类型：反应②_______________；反应③____________________________。
（3）1molDAPA树脂在一定条件下与H2发生加成反应，最多消耗H2_______________mol。
（4）写出反应①的化学方程式：
_______________
_________。
（5）写出G在一定条件下与乙二醇发生反应生成一种高分子化合物的化学方程式为
__
____。
（6）E的同分异构体中，属于酯类且没有顺反异构的链状有机物有（写结构简式）：
33．（15分）仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化，完成下题：已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：
肉桂醛F（分子式为C9H8O）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：
已知：反应⑤为羟醛缩合反应。请回答：
（1）肉桂醛F的结构简式为：
。E中含氧官能团的名称为
。
（2）反应①～⑥中符合原子经济性的是
。
（3）写出下列转化的化学方程式：
②
，③
。
写出有关反应的类型：②
⑥
。
（4）符合下列要求的E物质的同分异构体有
种（苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对
位且属于酯类）。
34．（18分）已知：①CH3CHCHCH2CH3
CH3COOH＋CH3CH2COOH
②R－CHCH2
R－CH2－CH2－Br
香豆素的核心结构是芳香内酯A，A经下列步骤转变为水杨酸。
请回答下列问题：（1）下列有关A、B、C的叙述r