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第二章饱和烃习题P60
一用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
1
1234567
3甲基3乙基庚烷
2
21
34
5
23二甲基3乙基戊烷
21
3
43
65
25二甲基34二乙基己烷
86
9
7
5
4
101
4
2
3
11二甲基4异丙基环癸烷
5乙基环丙烷
1
6
4
2
3
2环丙基丁烷
101
9
2
3
7
8
8654
7
17二甲基4异丙基双环440癸烷
651
42
7
CH3
893
2甲基螺35壬烷
1
45
9
23
6
7
5异丁基螺24庚烷
10
CH33CCH2
新戊基
11
H3C
2甲基环丙基
12CH3CH2CH2CH2CHCH3
2己基or1甲基戊基
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二写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。
123二甲基2乙基丁烷
CH3CH3CH3CCHCH3
CH2CH3233三甲基戊烷
2155三甲基3乙基己烷
CH3
CH3
CH2CH2CHCH2CCH3
C2H5CH3
22二甲基4乙基庚烷
32叔丁基45二甲基己烷
CCH33CH3CH3CCH2CHCHCH3
CH322356五甲基庚烷
4甲基乙基异丙基甲烷5丁基环丙烷
CH3CH3CH3CH2CHCHCH3
CH2CH2CH2CH3
23二甲基戊烷
1环丙基丁烷
61丁基3甲基环己烷
CH2CH2CH2CH3
CH31甲基3丁基环己烷
三以C2与C3的σ键为旋转轴,试分别画出23二甲基丁烷和2233四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解:23二甲基丁烷的典型构象式共有四种:
CH3
CH3
H
HCH3
HCH3
H
CH3
CH3
I最稳定构象
H3CCH3II
CH3CH3
HH
CH3
CH3
H
H
CH3
H
CH3H3CCH3
CH3CH3III
HCH3
H3CCH3
CH3
H
CH3
IV最不稳定构象
III
2233四甲基丁烷的典型构象式共有两种:
CH3
H3C
CH3
HCH3II
CH3CH3
CH3CH3
H3C
CH3
CH3
I最稳定构象
H3CCH3II
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四将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。
Cl
1
H
CH3H
ClCH3
CH3
2
H
CH3H
ClCl
CCHH33
ClCl
3
ClHH3C
CH3HCl
CH3
HCl
CH3
H
ClH3CCl
HH3CCl
HHCH3
4
HCH3
Br
HBrCH3
BrH
5
HBr
CH3
HH3CCH3
H
H
BrBr
CH3
H
Br
Br
H
CH3

解:它们是CH3CFCl2的同一种构象交叉式构象
从下列Newma
投影式可以看出:
F
Cl
H
H
H
H
Cl
H
H
Cl
Cl
Cl
F
F
Cl
H
H
H
I
II
II
将I整体按顺时针方向旋转60可得到II,旋转120可得到III。同理,将II整体旋转也
可得到I、III,将III整体旋转也可得到I、II。
六解:⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物:23二甲基2氯丁烷;
⑹是另一种化合物:22二甲基3氯丁烷。
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七解:按照题意,甲基环己烷共有6个构象异构体:
CH3CH3
HCHr
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