第四节有机合成
课标要求1.掌握有机化学反应的主要类型取代、加成、消去反应、原理及应用,初步学会引入各种官能团的方法。2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步学习设计合理的有机合成路线。3.初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
1引入碳碳双键的三方法:卤代烃,醇的消去,炔烃的不完全加成。2引入卤素原子的三方法:醇的取代,烯烃炔烃的加成,烷烃苯及苯的同系物的取代。3引入羟基的四方法:烯烃与水的加成,卤代烃的水解,酯的水解,醛、酮与H2的加成。4官能团之间的转化:RCHCH2—加H—C成l→RCH2CH2ClNa—水O—H解→水RCH2CH2OH—氧—化→RCH2CHO—氧—化→RCH2COOHR′—酯—C化H→2OH5有机合成路线要求各步反应条件温和、产率高,基础原料和辅助原料低毒性、低污染,易得而廉价。
有机合成的过程
1.有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。2.有机合成的任务通过有机反应构建目标化合物的分子骨架,并引入或转化所需的官能团。3.有机合成的过程
4.官能团的引入
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f1引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔烃的不完全加成。2引入卤素原子的方法①醇酚的取代,②烯烃炔烃的加成,③烷烃苯及苯的同系物的取代。3引入羟基的方法①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。特别提醒1有机合成要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应。2有机合成过程中要注意官能团的保护。
1.如何由溴乙烷制取乙二醇?提示:由溴乙烷制取乙二醇的转化流程为CH3CH2Br—消—去→CH2CH2—加B—r成→2CH2BrCH2Br—水—解→HOCH2CH2OH。
1.常见的取代反应中,官能团的引入或转化
1烷烃的取代,如CH4+Cl2—光—照→CH3Cl+HCl。
2芳香烃的取代,如+Br2—Fe—B→r3Br+HBr。
3卤代烃的水解,如CH3CH2X+NaOH—H△—2O→CH3CH2OH+NaX。
4酯的水解,如CH3COOC2H5+H2O
稀硫酸△
CH3COOH+C2H5OH。
2.常见的加成反应中,官能团的引入或转化
1烯烃的加成反应,如
CH2CH2+HX—→CH3CH2X。
其他如H2O、X2等均可以引入或转化为新的官能团。
2炔与X2、HX、H2O等的加成
如HC≡CH+HCl催——化△→剂H2CCHCl。
3醛、酮的加成,如CH3CHO+H2——N△i→CH3CH2OH。
3.常见的氧化反应中,官能团的引入或转化
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f1烯烃的氧化,如2CH2CH2+O2一—定—条→件2CH3CHO。2含侧链的芳香烃被强r