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2018执业药师考试中药学专业知识一重点归纳十六第四节醌类化合物
醌类化合物是分子中具有不饱酮的一类化学成分。
一、结构与分类
主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等四类。
一苯醌，天然存在的主要为对苯醌的衍生物
二萘醌类：大多数是萘醌类衍生物。中药紫草含多种萘醌类成分
三菲醌类：分为邻菲醌及对菲醌两种类型，如从中药丹参根中分离得到的多种菲醌衍生物，丹参新醌甲为对
醌类化合物。
四蒽醌类：分为单蒽核和双蒽核两大类。
1单蒽核类
1蒽醌及苷类
根据羟基在蒽醌母核的分布，可将羟基蒽醌分为两类：
①大黄素型：羟基分布在两侧的苯环上，呈黄色。
②茜草素型：羟基分布在同一侧的苯环上，多为橙黄或橙红色，主要存在于茜草科植物中。
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f2氧化蒽酚类略
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3蒽酚或蒽酮略
2双蒽核类
1二蒽酮类多以苷的形式存在。如番泻苷ABCD。
2二蒽醌类如山扁豆双醌。
二、理化性质
一性状醌类多为有色结晶体，一般为黄色至紫红色苯醌，苯醌及萘醌多以游离态存在蒽醌多结合成苷。
二挥发性和升华性
游离的醌类化合物大多数具有升华性如大黄素。小分子的苯醌、萘醌还具有挥发性。
三溶解性：游离醌类微溶或不溶于水，醌类成苷后，极性增大，易溶于热水。
四酸碱性
醌类化合物多具酚羟基，显酸性。
1带羧基的醌类酸性较强
2羟基位于苯醌或萘醌的醌核上属插烯酸结构，酸性与带羧基的蒽醌类衍生物类似
3酚羟基的醌类酸性大于酚羟基
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4酚羟基数目越多，则酸性增强。COOH2个以上OH1个OH2个以上OH1个OH在碱性水溶液中的溶解顺序5NaHCO3：含COOH、2个或以上OH5Na1个OH1NaOH：含2个或2个以上OH5NaOH：含1个OH解答：强酸配弱碱，弱酸配强碱，碱性大小，5NaoH1NaOHNa2CO3NaHCO3五显色反应1菲格尔反应Feigl反应显示紫色范围：醌类衍生物。联想：蒽醌里有菲醌，所以菲戈尔反应就是醌类的2无色亚甲蓝反应
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苯醌与萘醌专用显色剂，显蓝色斑点。
3Bor
trger反应
羟基蒽醌类r