名或写出结构式（必要时标出Z、E，R、S构型，本题20分，每小题2
分）
12S3R23戊二醇
2224三甲基3乙基戊烷
3、3羟基丁酮
4苯甲酸苯甲酯
55甲基2乙氧基苯甲醛
68羟基喹啉
C2H5
CH2OH
7
CC
8
CH3
H
CHCHCOOH
910
H
H3C
CH3H
CH3（本题共20分，每小题2分，如部分正确酌情给分）
三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件AO每空1分，共15分）
H3CBr
1A：B：OHC2H5OHC：
CH3Br
2D：E：F：KCMO
COH43（其它氧化剂也可C）H2CH3
G：H：
COCl
NH2
3I：J：
CH2CH2OH
4K：L：
NO2
CH2CH2COOH
NO2
NH2
OH
fO
5M：CH3CH2CHO
N：CH3CH2CHO
OH
___
CH3CH2CSO3Na
O：
H
（本题20分，每空格2分，写错不给分，基本正确酌情给分。）
四、鉴别题（共12分，第1小题4分，第二小题5分，第三小题3分）
1分
A1B
1分24二硝基苯肼
（）黄色沉淀（）黄色沉淀
I2NaOH（）黄色沉淀（05分）（）
C
（）NaHCO3（）有气体放出（05分）
D
（）
（）
（a）
2
（b）（c）
（d）
1分FeCl3
1分
1分
（）
（）C6H5SO2Cl
（）
（）
显色（1分）
1分NaOH
溶解（1分）（）
（本题12分，各题每一步给分情况如上所示。注：其他方法正确相应给分。）
五、指定原料合成（注意：反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备）（共15分）
1、以甲苯为原料合成：。（4分）CN
CH3
COOH
解：
KM
O4
NH3
CONH2
CN
P2O5


（1分）（15分）（15分）
2、以乙烯和甲醛为原料合成季戊四醇。（5分）
解：CH2CH212O2PdCl2CuCl2可以）
CH3CHO（1分，由乙烯制醇，氧化后得乙醛也
CH2OH
3HCHOCH3CHO
OH（稀）
HOCH2CCHOCH2OH
（2分）
CH2OHHOCH2CCHO
CH2OH
CH2OHHOCH2CCH2OH
CH2OH
fHCHOOH（浓）
（2分）
3、以乙醇和丙醇为主要原料通过乙酰乙酸乙酯合成2己酮（6分）。
解：
CH3CH2CH2OHHBr05分CH3CH2CH2Br
CH3CH2OHNa05分CH3CH2ONa
CH3CH2OH
O05分
CH3COOH
CH3CH2OHH05分
CH3COOC2H5
CH3CH2ONa1分
CH3COCH2COOC2H5
CH3CH2CH2BrCH3COCHCOOC2H5酮式分解
CH3CH2ONa1分
CH2CH2CH32分
CH3COCH2CH2CH2CH3
注：合成题用其他方式正确相应给分。
六、推测结构式（共18分，2小题，第一小题８分，第二小题10分）
1、根据题意知该化合物A为脂环烃。（2分）
2、计算得Ω1，说明分子中含有一个双键或一个环。而化合物A：IR1710cm1处有强吸收，
则为CO。（2分）
δ213H单峰，为CH3，又A能起碘仿反应，说明含有CH3CO结构。（2分）
A与托伦斯试剂不发生银镜反应，但用稀硫酸处r