H2O
CH3CHCOOHOH
b
C
H2O稀OH－
OHCH3CHCHCHOH2NiCH3CH2CH2CH2OHOHCH2CCH3CH3OCH3CHCHCHOOHOH
d
HCCH
CH3CHO
稀冷KM
O4OH－
f86写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2－丁醇的两条路线答案：ACH3CH2CHOCH3MgBrBCH3CHOCH3CH2MgBr87分别由苯及甲苯合成2－苯基乙醇答案：
CH3Cl2光照BrBr2FeMgEt2OCH2ClMgBrOH

MgEt2O
CH2MgCl1HCHO2H
CH2CH2OH
H2O
88
下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮），哪个是缩醛（或缩酮）？并写出由相应的醇及醛或酮制备它们的反应式。
OObOHOCH2CH2OHcOOCHCH3OHdOH
a
答案：a缩酮b半缩酮cd半缩醛89将下列化合物分别溶于水，并加入少量HCl，则在每个溶液中应存在哪些有机化合物？
OHaOHOHObCH3OcOOHOHOO
答案：
OHaOHOHOOOHOHOHOHOHOHOHHOHOHOHOHOHbOH3COHCH3CHOHOCH2CH2OH
c
分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O）能与24二硝基苯肼反应，并在，B与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10）经高锰酸钾氧化，C得丙酮及乙酸。推断A的结构，并写出推断过程的反应式。答案：810
H3CAH3CCHCHOHCH3BH3CCHH3COCCH3CH3CCH3CCHCH3
811
麝香酮（C16H30O）是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质，可用于医药及配制高档香精。麝香酮与硝酸一起加热氧化，可得以下两种二元羧酸：
CH3HOOCCH212CHCOOHCH3HOOCCH211CHCH2COOH
将麝香酮以锌汞齐及盐酸还
fCH3
原，得到甲基环十五碳烷答案：
OCH3
15
，写出麝香酮的结构式。
812
分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）经臭氧化并水解得D和E。D能发生银。C镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出AE的结构式及各步反应式。答案：
OACH3CHCCH2CH3CH3DCH3CH2CHOBH3CH3CECH3COCH3CCHCHCH2CH3OHH3CH3CCCHCH2CH3
813灵猫酮A是由香猫的臭腺中分离出的香气成分，是一种珍贵的香原料，其分子式为C17H30O。A能与羟胺等氨的衍生物作用，但不发生银镜反应。A能使溴的四氯化碳溶将液褪色生成分子式为C17H30Br2O的B。A与高锰酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C，分子式为C17H30O5。但如以硝酸与A一起加热，则得到如下的两个二元羧酸：HOOCCH27COOHHOOCCH26COOH将A于室温催化氢化得分子式为C17H32O的D，D与硝酸加热得到HOOCCH215COOH。写出灵猫酮以及B，C，D的结构式，并写出各步反应式。答案：
OOOO
HOOCBrABBrC
COOHD
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