72有机反应的产物受底物结构的影响很大，有时增加一个亚甲基就会导致产物结构的不同。例如以下反应：
实验证实，当
3时得到的产物与
245时得到的产物均不含溴，但其结构有明显的差异。分别画出
3和
4时得到产物的结构简式，解释产生这种差异的原因。72
（2分）
（1分）
烯醇负离子碳端亲核性强于氧端（1分），因此正常情况下得到碳端两次进攻的产物；但六元环比四元环更易形成（1分），因此
3时不利于碳端第二次进攻，而是得到氧进攻的六元环产物。第8题（12分）影响有机反应的因素有很多。例如，底物基团的不同和催化剂种类、浓度的不同往往会使反应生成不同的产物。81在酸性条件下，对甲基苯酚和MC8H8O在甲苯中反应得到了产物X：
f将对甲基苯酚换成对氯苯酚，在相同条件下进行反应，欲制备与X类似的化合物Y，却得到了一种不含氯的化合物CC16H14O。为了制备Y，将C与对氯苯酚混合，仍使用硫酸酸化和甲苯溶剂，加热到80°C，仍未得到Y，而是得到了化合物DC24H18。811给出M的结构简式。811
（2分）812分析未得到Y的可能原因。812甲基具有给电子诱导效应，增大苯环的电子云密度，（1分）有利于发生上述反应，而氯具有吸电子诱导效应，降低了苯环的电子云密度，（1分）不利于发生亲电取代反应，因此未得到Y。813给出C和D的结构简式。813
（每个2分）82苯胺和二氢吡喃在磷酸中发生加成反应，得到化合物AC11H15NO；而在I
Cl3催化下，却得到了化合物BC16H23NO2：
已知A不含羟基，B含羟基且含三个六元环，将A用重水处理后测定其1HNMR谱图，有一组积分常数为1的峰消失。B在相同条件下处理则谱图中减少了两组积分常数为1的峰。给出A和B的结构简式。82
（每个2分）第9题（14分）诺氟沙星是第三代喹诺酮类抗菌药，其会阻碍消化道内致病细菌的DNA旋转酶DNAGyrase
f的作用，阻碍细菌DNA复制，是治疗肠炎痢疾的常用药。诺氟沙星的合成路线如下：
91画出A、B、C和D所代表的结构简式。91
（每个1分）92然而在上述合成路线中，由D到诺氟沙星这一步中产生了少量的化合物E，所以科学家对合成路线进行了改进：
已知F、G中均含有B原子，画出副产物E及上述路线中间体F、G所代表化合物的结构简式，并说明为什么改进的路线会降低副产物E的比例。92
（每个2分）D与BF3可以形成硼螯合物，使得羰基的吸电子效应大大增强，从而增加了其对位Cl的亲核取代的选择性。（2分）93诺氟沙星不宜与含金r