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基化合物
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f-CC-OH-CH-CO【解析】烯醇不稳定,会重排成醛或酮。14碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚(ROR’):
R-X+R’OHKOH试温R-O-R’+HX
【解析】卤代烃与醇发生取代反应,是合成醚的首选方法。
二有机合成遵循的原则
①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
②应尽量选择步骤最少的合成路线。
③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。
④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息,掌握正确的思维方法。
三.有机推断题解题信息
1、重要官能团具有的重要性质
名称
碳碳双键
碳碳叁键
苯(基)(注意不是官能团)
卤原子
反应
加成Br2H2HXH2O等
加聚氧化使KM
O4褪色
加成Br2H2HX等
加聚氧化使KM
O4褪色
加成(H2)取代
卤代、硝化)某些苯环烃基使KM
O4褪

消去水解(取代)
名称
酚羟基
醛基
羧基
酯(基)
取代(浓溴水)
还原(H2)
酯化(取代)
水解
氧化、显色、中和、氧化(银镜反应、缩聚(二元羧(取代)
反应
缩聚
新制氢氧化铜、酸或羟基酸)
(制酚醛树脂)催化氧化
中和
注意(1)注意反应时的量的关系;
(2)当酯或卤代烃水解生成酚羟基时,会继续与碱反应;
(3)酯在碱性条件下水解时生成羧酸盐,酸化时才生成羧基。
醇羟基
取代(HBr、Na)
氧化(催化氧化)酯化、消去
氨基
取代、形成肽键
碱性、
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f2、特征性质与结构关系
3、特征反应条件与反应类型、结构变化关系
反应条件
发生的反应
官能团的变化
浓硫酸、加热
酯化醇消去、成醚
羟基或羧基转变为酯基醇羟基转变为不饱和键、形成醚键
稀硫酸
酯水解
酯基转变为羧基与羟基
NaOH水
酯水解卤代烃水解
酯基转变为羧基与醇羟基卤原子转变为羟基
NaOH醇
卤代烃消去
卤原子转变为不饱和键
O2催化剂、
醇催化氧化
醇羟基转变为醛基(羰基)

醛催化氧化
醛基转变为羧基
X2FeX3
苯环上的卤代
苯环上氢原子被卤原子取代
X2、光照
取代
H2、催化剂加成(还原)反应
烷烃基上的氢原子被卤原子取代
苯环烷基上的氢原子被卤原子取代碳碳双键、碳碳叁键、
醛基、苯环、羰基转变为单键
4链状有机物互相转变的二条特征路线:
(1)一元官能团之间之间的互相转化从乙烯开始最后到乙酸的转化
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