第十一章有机含氮化合物
第一节
硝基化合物
一、分类、命名法
硝基（NO2）取代烃分子中的氢原子所成的化合物称为硝基化合物。硝基是它
的官能团。
按烃基的不同，硝基化合物可分为：
脂肪族硝基化合物（RNO2），例如：CH3NO2硝基甲烷、CH3CH2NO2硝基乙烷。
芳香族硝基化合物（ArNO2）例如
NO2硝基苯
NO2β硝基萘
根据硝基所连的碳原子的不同硝基化合物可分为
伯硝基化合物例如CH3CH2NO2硝基乙烷。
仲硝基化合物例如CH3CHNO2CH32硝基丙烷
叔硝化化合物例如
CH3
CH3CNO2
2甲基2硝基丙烷
根据硝基的个数硝基化合物可分CH为3
一元硝基化合物例如CH3CH2NO2硝基乙烷。
多元硝基化合物例如NO2CH2CH2NO2二硝基乙烷
命名硝基化合物时以烃为母体硝基作为取代基例如
CH3CH3CCH2CHCH3
CH3NO2COOH
NO2
22二甲基4硝基戊烷2硝基4氯苯甲酸
ClCH3
NO2
NO2
246三硝基甲苯TNT
NO2
OH
NO2
NO2
246三硝基苯酚苦味酸
NO2CH2ONO2CH2ONO2
二、物理性质
二硝酸乙二酯
脂肪族硝基化合物多数是油状液体，芳香族硝基化合物除了硝基苯是高沸点液体外，其余多
是淡黄色固体，有苦仁气味，味苦。不溶于水，溶于有机溶剂和浓硫酸（形成盐）。
硝基具有强极性，所以硝基化合物是极性分子，有较高的沸点和密度。随着分子中硝基数目
的增加，其熔点、沸点和密度增大、苦味增加，对热稳定性减少，受热易分解爆炸（如TNT是
强烈的炸药）。
多数硝基化合物有毒，在贮存和使用硝基化合物时应注意。
三、化学性质
1、还原反应
硝基化合物易被还原，芳香族硝基化合物在不同的还原条件下得到不同的还原产物。例如在
f酸性介质中以铁粉还原，最后生成芳香族伯胺；在中性条件中以锌粉还原得到氢化偶氮化合物；在碱性条件中以锌粉还原得到联苯胺。
NO2Fe稀HCl
NH2
NO2Z
NH4Cl水
NHNH
NO2Z
NaOH
NH2
NH2
联苯胺是白色固体熔点133℃微溶于水溶于乙醇乙醚用作工业原料分析化学试剂
在水的分析中作为检验氰化物的试剂还用于血液的检验又是高价金属离子的灵敏试剂联苯胺有很强的致癌性在体内易引起膀胱癌使用联苯胺时务必注意勿触及皮肤不误
入口中。2、硝基化合物的酸性
脂肪族硝基化合物中，α氢受硝基的影响，较为活泼，可发生类似酮烯醇互变异构。
O
OH
RCH2NO
RCHNO
酮式（硝基式）
烯醇式（假酸式）
烯醇式中连在氧原子上的氢相当活泼，反映了分子的酸性，称假酸式，其能与强碱成盐，所
以含有α氢硝基化合物可溶于氢氧化钠溶液中，无α氢硝基化合物则不溶于氢氧化钠溶液。
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