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仲卤烷5增加溶剂的含水量反应速度明显加快6反应一步完成不分阶段7试剂亲核性愈强反应速度愈快59下列各步反应中有无错误孤立地看如有的话试指出其错误的地方。
510合成下列化合物。
f511试从苯或甲苯和任何所需的无机试剂以实用的实验室合成法制备下列化合物。(a)间氯三氯甲苯(b)24二硝基苯胺(c)25二溴硝基苯5122甲基2溴丁烷2甲基2氯丁烷及2甲基2碘丁烷以不同的速度与纯甲醇作用得到相同的2甲基2甲氧基丁烷2甲基1丁烯及2甲基2丁烯的混合物试以反应历程说明其结果。513某烃A分子式为C5H10它与溴水不发生反应在紫外光照射下与溴作用只得到一种产物BC5H9Br。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到CC5H8化合物C经臭氧化并在锌粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物ABC的构造式及各步反应式。514某开链烃A分子式为C6H12具有旋光性加氢后生成饱和烃BA与HBr反应生成CC6H13Br。写出化合物ABC可能的构造式及各步反应式并指出B有无旋光性。515某化合物A与溴作用生成含有三个卤原子的化合物B,A能使冷的稀KM
O4溶液褪色,生成含有一个溴原子的12二醇。A很容易与NaOH作用生成C和D;C和D氢化后分别得到两种互为异构体的饱和一元醇E和F;E比F更容易脱水,E脱水后产生两个异构化合物;F脱水后仅产生一个化合物,这些脱水产物都能被还原为正丁烷。写出化合物AF的构造式及各步反应式。5161氯环戊烷在含水乙醇中与氰化钠反应如加入少量碘化钠反应速度加快为什么517一名学生由苯为起始原料按下面的合成路线合成化合物AC9H10。
当他将制得的最终产物进行O3氧化,还原水解后却得到了四个羰基化合物;经波谱分析,得知它们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。问:1该学生是否得到了化合物?2该学生所设计的路线是否合理?为什么?(3)你认为较好的合成路线是什么?
习题解析
51(1)1溴3氯丁烷(2)四氟乙烯(3)2氯3乙烯
f(4)3氯环已烯(5)2甲基3氯6碘14已二烯(6)2甲基3乙基4溴戊烷(7)4甲基1溴环已烯(8)1氯4溴苯52
53
ff54解
55(略)56
57解(1)第二个反应较快,由于反应主要是SN2历程,而第二个反应的原料(1溴丁烷)有较小的空间障碍(无支链)(2)反应主要按SN1历程进行,由于CH33C比CH32CH更稳定,故第一个反应较快。(3)第二个反应较快。SH亲核性比OH好(4)反应主要是按E2历程进行,由于Br是比Cl更好的离去基,所以第r
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