类别
编号02
电石游泳实验室
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有机合成实验报告
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化学发光剂─鲁米诺的合成
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学院名称：化学与环境工程学院
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专业班级：应用化学2012级1班
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姓名：
王云龙
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学号：201205020017
实验时间：20141112014119
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f二一四年制
实验名称：化学发光剂─鲁米诺的合成
实验时间：专业班级：
年月日姓名：学号：
合作者：指导教师：
编
号
02
一、实验目的学习芳烃硝化反应的基本理论和硝化方法，加深对芳烃亲电取代反应的理解，进一步掌握重结晶操作技术；了解鲁米诺化学发光原理。
二、实验原理3硝基邻苯二甲酸（3NitrophthalicAcid）是制备化学发光剂鲁米诺的原料，经脱水后得到的3硝基邻苯二甲酸酐可用于有机合成和醇类测定。邻苯二甲酸酐经直接硝化，既可获得3硝基邻苯二甲酸，同时也会得到4硝基邻苯二甲酸。在3硝基邻苯二甲酸分子中，硝基对邻位羧基影响很大，它和羧酸会形成分子内氢键，加上相邻二羧基之间存在的分子内氢键，对整个羧酸分子的离解产生显著的抑制作用，从而导致其水溶性下降。在4硝基邻苯二甲酸中，硝基与羧酸之间难形成分子内氢键，因而，它在水中的离解度相对要大一些，水溶性也好一些。邻苯二甲酸酐硝化后产生的异构体的分离正是利用它们在水溶性上的差异加以解决的。反应式：
许多化学反应都是以热的形式释放能量，也有一些化学反应主要是以光的形式释放能
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f量，鲁米诺（Lumi
ol）在碱性条件下与氧分子的作用就是一个典型的化学发光例子。一般认为，鲁米诺在碱性溶液中转变为二价负离子，后者与氧分子反应生成一种过氧化物，过氧化物不稳定而发生分解，导致形成一种具有发光性能的电子激发态中间体。其过程如下：
现已证实，发光体是3氨基邻苯二甲酸盐二价负离子的激发单线态。当激发单线态返回至基态，就会产生荧光。激发态中间体也可将能量传递至激发态能量较低的受体分子，受激发的受体分子再通过发出荧光释放能量恢复到基态。不同受体分子的激发态能量的差异使其发出的荧光各不相同，这些现象在本实验中可观察得到。
三、实验药品及仪器邻苯二甲酸酐、丙三醇、10％水合肼、浓硫酸、浓硝酸、冰醋酸、10％氢氧化钠溶液、次氯酸钠溶液、三氯化铁三口烧瓶250mL、球形冷凝管、温度计、温度计套、恒压滴液漏斗、铁架台、r